В следующем году Шахид встретился с режиссёром Кеном Гхошем ещё раз в триллере «Игра в любовь», где его партнерами стали Карина Капур и Фардин Кхан. В прокате фильм кассы не сделал, но исполнение Капура получило высокую оценку. The Tribune сделала вывод: « … Шахид Капур блистал в своей роли. Он выглядит свежо. Как импульсивный, эмоциональный и ни в чём не повинный парень, который из-за этих качеств втягивается в преступление, но не может не вызвать ваши симпатии». Затем он появился в романтической комедии «Сердце просит большего» с Аэшей Такиа , Сохой Али Кхан и Тюлип Джоши. Но кассы фильм, к сожалению, не сделал.

Участвуя ещё в трех фильмах в 2005 году, успех продолжает ускользать от Шахида. Однако, его исполнение роли Jaidev Vardhan, человека, который втягивается в мир денег и жадности в драме Джона Мэтью Маттхана «Неслучайные знакомые» было встречено шумным одобрением, принеся ему первую номинацию на Лучшего актёра на Star Screen Award. По версии indiaFM, «Шахид Капур с каждым фильмом становится только лучше. Он сравнялся с Аджаем почти во всех эпизодах.»

В 2006 году Капур получил свой первый кассовый успех в мультизвездном «Казино чайна Таун 36». Фильм имел умеренный успех, несмотря на смешанные отзывы от критиков. Вскоре после выхода фильма вторым релизом Капура в этом же году стала комедия «Комедия ошибок», которая также собрала умеренную кассу. Последним релизом 2006 года для Капура была романтическая драма Сураджа Р. Барджатьи «Помолвка», фильм, изображающий путь двух личностей от помолвки до брака. С участием звезды Амрита Рао, фильм получил положительные, благоприятные отзывы большинства критиков и стал одним из самых высокоприбыльных фильмов года, как и крупнейшим коммерческим успехом Капура на сегодняшний день. Игра Капура была оценена одинаково и аудиторией, и критиками и заработала ему вторую номинацию как Лучший актёр на Star Screen Awards. Таран Адарш писал: «Шахид Капур играет, как никогда раньше. Если он был суперкрутым в Ishq Vishk и показал вспышки блеска в „Игра в любовь“, то в „Помолвка“ вы должны увидеть его рост как великолепного актёра. Он исключителен в эмоциональных эпизодах.»

В течение лета 2006 года Капур отправился в свой первый мировой тур, the Rockstars Concert вместе со звездами Болливуда: Салман Кхан, Kарина Капур, Джон Абрахам, Эйша Деол, Маллика Шерават, Зайед Кхан.

В 2007 году Капур появился в двух фильмах. Его первый релиз был комедия-фарс Ахмеда Кхана «Полный финиш». Фильм получил негативные отзывы и не смог оправдать себе в кассе, и исполнение Шахида не получило позитивных отзывов.

Его следующий релиз — романтическая комедия Имтиаза Али «Когда мы встретились» стал самым большим хитом этого года. Фильм получил высокую оценку критиков. Исполнение Шахида также высоко было оценено и принесло ему несколько номинаций за Лучший актёр в ряде церемоний награждения, в том числе Filmfare.

В 2008 году у Шахида был только один релиз — «Талисман удачи» с Видией Балан. А в сентябре 2008 года, Капур закончил работать с Ахмедом Кханом над предстоящим в 2009 году фильмом «Школа».

А в 2009 году у Шахида был снят фильм Вишала Бхардваджа «Негодяй» с Приянкой Чопра и Яш Радж с фильмом «Сердце говорит: „Вперёд!“» c Рани Мукхерджи, которые заработали высокие награды со стороны критиков. Он также начал работу по его третьему фильму с Кеном Гхошем с Genelia DeSouza и подписал ещё один фильм с Яш Радж в паре с Аннушкой Шарма «Компания негодяев».