В 1918 году актриса подписала контракт с First National, обязавшись сняться в трёх картинах с фиксированным гонораром в 675 тысяч долларов — около 10 миллионов долларов в пересчёте по современному курсу. Этими фильмами, производство которых от стадии сценария до финального монтажа она по-прежнему была вправе контролировать, стали «Длинноногий папочка», «Хулиганка» и «Сердце холмов» (вышли в прокат в 1919 году).

В начале 1919 года Пикфорд, Дуглас Фэрбенкс, Чарли Чаплин и Д. У. Гриффит, объединившись, создали собственную кинокомпанию United Artists, которая занималась исключительно прокатом фильмов. Решение основать собственную компанию-дистрибутор было обусловлено стремлением сломать бытовавшую в то время в Голливуде вертикальную схему работы — крупные студии не только контролировали производство фильмов, но и распространение, отдавая их в прокат в сети собственных кинотеатров. » Будучи соучредителем United Artists и продюсером своих фильмов, Пикфорд превратилась в одну из самых влиятельных женщин, когда-либо работавших в киноиндустрии. Первоначально по условиям контракта актриса, равно как и остальные сооснователи, обязалась выпускать по пять фильмов в год. Однако вскоре от этой договоренности пришлось отказаться: производство становилось все более дорогостоящим и длительным процессом. В 1920 году вышло всего две ленты с участием Пикфорд, в 1921 году — три, а затем она окончательно снизила темп и стала выпускать по одному фильму в год.

Первым фильмом Мэри по контракту с United Artists стала трагикомедия «Поллианна», снятая по роману Элеоноры Портер. Эта история о кроткой и добродетельной девочке-сироте пользовалась шумным успехом у публики и собрала в мировом прокате более миллиона долларов. Примечательно, что исключительная добросердечность Поллианны угнетала Пикфорд, которая к тому времени уже начинала уставать от светлых, но достаточно однообразных характеров своих героинь. Общество, впрочем, тогда только приветствовало назидательные сюжеты в кинематографе, а реклама «Поллианны» открыто сообщала, что героиня Пикфорд научит любого, как озарить светом свою жизнь и жизни других.

Далее, после трагикомедии «Мыльная пена», где Мэри сыграла мечтательную прачку-замарашку, последовали драма «Свет любви», комедия «С чёрного хода» и экранизация повести Фрэнсис Барнетт «Маленький лорд Фаунтлерой». Последнему фильму (его вторым режиссёром был брат актрисы Джек Пикфорд) сопутствовали большие сборы в прокате, более того — картина добралась и до послереволюционной России, где была выпущена под названием «Два претендента». В «Маленьком лорде Фаунтлерое» Пикфорд исполнила сразу две роли — юного наследника Седрика Эррола и его матери.

В 1922 году актриса снялась в ремейке собственного хита восьмилетней давности, мелодраме «Тэсс из Страны бурь». Далее она решила рискнуть и реализовать своё давнее желание вырваться из детского амплуа — Пикфорд достигла тридцатилетнего возраста и устала играть викторианских девочек-подростков, кроме того этот образ постепенно начал выходить из моды. В 1923 году она пригласила к сотрудничеству немецкого режиссёра Эрнста Любича и снялась в его первом американском фильме, мелодраме «Розита». Её героиня, уличная певица Розита, испытавшая на себе бремя любви короля Испании, представляла собой по-настоящему взрослую женщину, но к сожалению — несмотря на роскошные декорации и прекрасную прессу, которая провозгласила картину очередным триумфом актрисы — фильм пользовался меньшим успехом, нежели её предыдущие работы.