Его второй проект, «Джуно», привёл в восторг публику на своём премьерном показе на кинофестивале в Торонто в 2007 году. В декабре того же года фильм был выпущен в прокат. «Джуно» получил очень высокие оценки в среде киноведов (это самый любимый фильм известного кинокритика Роджера Эберта в 2007 году), и получил номинации на «Оскар» в категориях: «Лучший фильм», «Лучшая женская роль» (Эллен Пейдж), «Лучший оригинальный сценарий» (Диабло Коди) и сам Джейсон Райтман в категории «Лучший режиссёр». Кроме того, за режиссуру этой киноленты Райтман получил и много других призов и наград. Фильм на настоящий момент собрал в мировом прокате более 230 миллионов долларов, не сумев обойти по сборам среди кинокартин отца только его самую кассовую работу — «Охотники за привидениями».

В марте 2006 года Райтман вместе с продюсером Дэном Дубицки основал кинокомпанию Hard C Productions, в разработке у которой находится несколько проектов. У компании есть договорённость о сотрудничестве с Fox Searchlight Pictures, на киностудии которой создавались первые два фильма Райтмана. Он сам заявил, что через свою компанию попытается создать «маленькую взрывоопасную комедию, которая будет независима, но доступна».Kit, Borys and Nicole Sperling. «», Hollywood Reporter, 2006-11-20. Retrieved on January 4, 2008. Райтман также сказал, что он и Дубицки «хотят делать необычные фильмы и что-нибудь, что сможет повернуть жанр на 180°».Kit, Borys. «», Hollywood Reporter, 2007-11-13. Retrieved on January 4, 2008. Один из следующих проектов Райтмана будет сделан его киностудией. Он будет называться Banzai Shadowhands — это комедия «о некогда великом ниндзя, который живёт сейчас, как простой человек». Должность сценариста предоставлена одному из создателей сериала «Офис» Рэйну Уилсону. Они познакомились на съёмках фильма «Моя супер-бывшая», где у Уилсона была второстепенная роль. Никакой точной даты начала работы над фильмом не объявлено, да и вообще непонятно, начинал писать сценарий Уилсон или нет.

Hard C Productions, в частности, создала чёрную комедию «Тело Дженнифер», где сценаристом выступила Диабло Коди, а в главной роли снялась Меган Фокс.

Третьим проектом Джейсона Райтмана стал фильм «Мне бы в небо». Довольна интересна история написания сценария к этой кинокартине. Одноимённая книга была издана в 2001 году. Шелдон Тёрнер, прочитав книгу, написал на её основе сценарий, который продал Dreamworks в 2003 году. Райтман узнал о романе позже, наткнувшись на него в книжном магазине в Лос-Анджелесе (его привлекла реклама с участием Кристофера Бакли на обложке книги).

Райтман изначально пытался добиться того, чтобы только он значился автором сценария, и позже признался, что был удивлён, когда узнал, что Гильдия сценаристов Америки признала Шелдона Тёрнера соавтором сценария (хотя Райтман утверждает, что никогда его сценарий не читал). Спустя некоторое время, появившись вместе на публике, Тёрнер и Райтман сказали, что они даже рады, что Райтман признал соавторство Тёрнера, и что его вклад в написание сценария существенен и очень важен.

В декабре 2009 года фильм «Мне бы в небо» вышел в прокат. Картина рассказывает о корпоративном юристе Райане Бингэме, который проводит всё своё время в постоянных перелётах и командировках. «Смысл фильма, скрытый под различными увольнениями и экономикой, на самом деле о решении быть человеку одному или нет», сказал Райтман незадолго до премьеры киноленты на больших экранах. Сценарий этого фильма был удостоен премий «Золотой глобус» и BAFTA, а также номинации на «Оскар» в 2010 году. Награды и номинации получили Шелдон Тёрнер и Джейсон Райтман.