Считается, что «Лупе» (картина о трагической судьбе актрисы Лупе Велес) — это последний фильм, снятый Уорхолом вместе с Эди, однако Седжвик позже снялась в картине «История Энди Уорхола» с Рене Рикаром в 1966 году, то есть на следующий год после съёмок «Лупе». «История Энди Уорхола» так и осталась необнародованной картиной, показанной лишь однажды на «Фабрике». В фильме показывается Седжвик с Рикаром, пытавшимся спародировать Уорхола. Этот фильм, видимо, был потерян или уничтожен.

Боб Дилан и Боб Ньювирт

Покинув круг общения Энди Уорхола, Седжвик поселилась в отеле «Челси», где сблизилась с Бобом Диланом. По слухам она была вдохновительницей оригинального альбома Дилана 1966 года «Blonde on Blonde», его песни Just Like a Woman и хита Leopard-Skin Pill-Box Hat. Это также значило, что фраза «ваша дебютантка» из песни «Stuck Inside of Mobile with the Memphis Blues Again» относилась к ней. В конце концов друзья Дилана убедили Седжвик подписать контракт с его менеджером Альбертом Гроссманом. Отношения Седжвик с Диланом закончились, когда она узнала, что Дилан тайно обручился с Сарой Лоундс. Очевидно, Седжвик узнала об этом от Уорхола во время ссоры в ресторане Gingerman в феврале 1966 года.

Согласно Полу Моррисси Седжвик сказала: «Они  собираются снимать фильм, и я буду играть там с Бобби». Внезапно у неё началось «Бобби то, Бобби сё», и все поняли, что Эди без ума от него. Энди Уорхол, услышав в офисе своего адвоката, что Дилан уже в течение нескольких месяцев был тайно женат на Саре Лоундс, рискнул спросить: «Эди, ты знала, что Боб Дилан женат?» Она задрожала. Они поняли, что она действительно думала о серьёзных отношениях с Диланом.

За несколько недель до премьеры скандально известного фильма «Я соблазнила Энди Уорхола», названного газетой The Village Voice «Эди для чайников», а именно 29 декабря 2006 года компания «Вайнштейн» (Weinstein Company) и производители фильма взяли интервью у старшего брата Седжвик, Джонатана, который утверждал, что она «сделала аборт от (видимо) Боба Дилана».

Джонатан Седжвик, отставной проектировщик самолетов, вылетел из штата Айдахо в Нью-Йорк для того, чтобы встретиться со знаменитой актрисой, Сиенной Миллер, играющей его умершую сестру, и дать детальное восьмичасовое видеоинтервью о подразумеваемой связи между Эди и Диланом, которое дистрибьютор быстро обнародовал. Джонатан утверждал, что Эди сделала аборт вскоре после ужасного случая, когда «Эди была сильно травмирована в результате столкновения мотоцикла и попала в больницу. В результате несчастного случая, доктора отправили её в психиатрическую больницу, где она лечилась от наркотической зависимости». Однако не существует ни отчётов из больницы, ни семейных документов, которые могли бы подтвердить эту теорию. Тем не менее, брат Эди также утверждал, что «персонал больницы обнаружил, что она была беременна, но, боясь, что ребенок родится с увечьями из-за анорексии и наркотической зависимости, вынудил её сделать аборт».

Однако, согласно личным медицинским отчетам Эди Седжвик и кассете с записью истории её жизни, сделанной менее чем за год до смерти Эди для фильма «Чао! Манхэттан», единственный аборт Седжвик сделала в возрасте 20 лет, в 1963 году, а в течение большей части 1965 года она встречалась не с Бобом Диланом, а с его лучшим другом Бобом Ньювиртом. В это время она и подсела на барбитураты. Хотя Эди экспериментировала с запрещёнными веществами, включая опиаты, нет никакого письменного свидетельства, что Седжвик когда-либо находилась в героиновой зависимости. В начале 1967 года, Ньювирт, неспособный больше справляться со злоупотребляющей лекарствами Седжвик и её беспорядочным поведением, прекратил их отношения.