В 1995 году Смит снял по собственному сценарию фильм «Лоботрясы», второй фильм из так называемой «Джерсийской трилогии». В фильме изображены «трудовые будни» двух лоботрясов (Джейсон Ли и Джереми Ландон), которые целыми днями слоняются по гипермаркету. Также в фильме были заняты Шеннон Доэрти («Беверли-Хиллз, 90210») и тогда ещё никому не известный Бен Аффлек. Фильм уступал «Клеркам» и в итоге обернулся коммерческой неудачей; сборы составили 2,1 млн долларов.

Коммерческий успех

В 1997 году Смит выпустил благосклонно встреченную критиками комедию «В погоне за Эми» (Chasing Amy), завершающий фильм «Джерсийской трилогии», о молодом человеке (Бен Аффлек), влюбившемся в лесбиянку (Джоей Лорен Адамс). Во время съёмок «В погоне за Эми» Смит встречался с сыгравшей главную роль Джоей Лорен Адамс. Год спустя Смит познакомился с журналисткой газеты «USA Today» Дженнифер Швальбах, которая брала у него интервью. Позднее они поженились.

В 1999 году был выпущен самый известный фильм Кевина Смита — «Догма». «Догма» была задумана ещё после «Клерков», но съёмки фильма были отложены, и начались, только когда у Смита появилось достаточно средств, чтобы воплотить все свои замыслы. В центре картины находится потерявшая веру католичка (Линда Фиорентино), которая была избрана свыше, чтобы помешать двум оступившимся ангелам (Бен Аффлек и Мэтт Деймон) вернуться в рай, воспользовавшись «дырой» в католическом догмате. Поскольку Бог ещё раньше навсегда запретил ангелам вернуться в рай, ангелы получили возможность доказать, что Бог может ошибаться, тем самым создав неразрешимое противоречие, которое приведёт к концу света. Несмотря на то, что сам Смит был католиком, ряд религиозных групп обвинили фильм в антикатолицизме и богохульстве и организовывали акции протеста, причём не только на премьере, но даже когда фильм ещё не был снят до конца, а сам Смит получал угрозы. При бюджете в 10 млн долларов сборы только в США превысили 30 млн.

Смит в основном работает с одними и теми же актёрами. Большинство снималось более чем в одной картине, а некоторые стали известными именно после ролей в фильмах Смита. Среди них: Джейсон Ли, Бен Аффлек, Джоей Лорен Адамс, Джейсон Мьюз, Мэтт Деймон, Брайан О’Халлоран и Джефф Андерсон. Практически во всех фильмах снимаются сам Смит и Скотт Моужер.

Последние фильмы

В 2001 г. Смит выпустил, по его словам, последний фильм с участием Джея и Молчаливого Боба — «Джей и Молчаливый Боб наносят ответный удар» (Jay and Silent Bob Strike Back). По сценарию Джей и Молчаливый Боб совершают путешествие в Голливуд, чтобы не допустить экранизацию комикса «Пыхарь и Хроник» (в оригинале — «Bluntman and Chronic»), в основе которого лежали сами Джей и Молчаливый Боб. В главных и (в основном) эпизодических ролях было занято огромное количество звёзд, в том числе Шэннон Элизабет, Уилл Феррелл, Шон Уильям Скотт, Гас Ван Сент, Крис Рок, Уэс Крэйвен, Шеннон Доэрти, Аланис Мориссетт, Марк Хэмилл, Джейсон Биггс и Джеймс Ван Дер Бик. Смита обвиняли в том, что в фильме было чересчур много шуток в адрес гомосексуалов. Чтобы опровергнуть обвинения, Смит внёс пожертвование в Фонд Мэтью Шепарда.

Следующим фильмом Смита стала «Девушка из Джерси» (2004 год) о мужчине (его играет Бен Аффлек), воспитывающем дочь после смерти жены (Дженнифер Лопес). Второй подряд фильм, в котором главные роли исполнили встречавшиеся в то время Аффлек и Лопес (после совсем провального «Джильи»), сильно отличался от предыдущих картин Смита и был в целом прохладно встречен критикой и поклонниками