В скором времени после выпуска Cheshire Cat, группе Blink стала угрожать судебным иском электронная группа из Ирландии с таким же названием. Чтобы избежать затяжного судебного процесса, Blink добавили в конец названия группы цифры «182». Существует несколько мнений о том, почему именно эти цифры в конце концов были выбраны. Например, что их число соответствует числу раз, которое Аль Пачино произносит слово «fuck» в фильме Лицо со шрамом (эта версия была высказана Марком Хоппусом, как объяснение данному числу, в интервью австралийскому кабельному телеканалу), что число было навеяно фильмом Тимоти Хаттона 1985 года выпуска, Turk 182!, что это представление участников группы о идеальном весе Хоппуса, или что они изобразили положение в алфавите букв 'R' и 'B,', ссылаясь на северный пригород Сан-Диего, Ранчо Бернардо. Как бы то ни было, члены группы опровергают подобные утверждения и настаивают, что цифры были выбраны ими случайно. Тем не менее, в одном из интервью, Баркер заявил, что «182» подразумевает американский радио-код, значащий 'убийство' (видимо спутав «182», радио-код для конспирации, с «187»). Во время поп-панк-бума 1990-х, Blink-182 подписали контракт с MCA в 1996 году, которая позже стала Geffen Records.

Dude Ranch-эра (1996—1998)

После переезда в Энсинитас, Калифорния группа записала альбом Dude Ranch в 1996 году с продюсером Mark Trombino. Альбом был выпущен в 1997 и имел коммерческий успех. Синглы, «Josie» и «Dammit (Growing Up)» заняли высокие места в американских чартах. Тем не менее, в 1998 году группа столкнулась с неприятностью. Рэйнора, у которого в то время были серьёзные проблемы с алкоголизмом, по слухам, попросили покинуть группу или отправиться лечиться от алкогольной зависимости. Как бы то ни было, есть также сведения, что он оставил группу ради учёбы в колледже. Его уход случился посреди тура Blink-182 по США. Его место занял Трэвис Баркер, барабанщик группы The Aquabats, которая играла у Blink-182 на разогреве.

Прорыв и растущий успех (1999—2002)

Для альбома 1999 года, Enema of the State, группа наняла продюсера групп Rancid и MxPx, Джерри Финна, который стал впоследствии постоянным рекорд-продюсером группы. Альбом был невероятно успешным, он обеспечил группе поп-панк-славу и значительное количество эфирного времени на MTV и Total Request Live (TRL). В большой степени это произошло, благодаря коммерческому успеху песен «What's My Age Again?», «Adam's Song» и «All the Small Things»; и в большей степени благодаря пользующемуся дурной славой видеоклипу на песню «What’s My Age Again?», в котором участники группы голышом бегают по улице. По всему миру в общей сложности было продано 7.7 миллионов копий альбома Enema of the State , что сделало этот альбом самым распродающимся их альбомом на тот момент. В основном звучание альбома было выдержано в том же стиле, что и у ранних панк-рок-групп, как-то: NOFX, Green Day и The Offspring, но оно было записано и сведено чище и с меньшими звуковыми искажениями, что сделало его более доступным для широкой аудитории. Из-за этого многие их поклонники почувствовали, что группа отошла от своих панк-рок-корней.

Единственный живой альбом blink-182, The Mark, Tom, and Travis Show: The Enema Strikes Back был выпущен годом спустя, в 2000 году. На нём были представлены песни с первых трёх альбомов группы: Cheshire Cat, Dude Ranch и Enema of the State. Помимо живых исполнений альбом также включал одну новую студийную песню, «Man Overboard». Так как альбом был выпущен ограниченным тиражом, то он пользуется большим спросом среди коллекционеров.