Iron Maiden приступили к работе над новым, на этот раз концептуальным альбомом. Это опять-таки была неизведанная территория для группы. Харрис записал песню «The Clairvoyant», Дикинсону идея понравилась и вскоре группа приступила к записи цельного альбома, основанного на истории персонажа, наделённого даром предвидения. На этот раз Брюс в соавторстве с другими участниками группы написал половину текстов песен, используя часть наработок, созданных для предыдущей пластинки.

После окончания тура в поддержку альбома Seventh Son of a Seventh Son в 1988 году, который увенчался участием группы в качестве хедлайнеров на фестивале Monsters of Rock в Донингтоне перед стосемитысячной толпой, музыканты взяли годичный перерыв. Дикинсон использовал освободившееся время для реализации своих творческих возможностей вне рамок Iron Maiden: он использовал предоставившуюся возможность записать саундтрек к триллеру «Кошмар на улице Вязов 5: Дитя сна», пригласив для участия в записи своего старого друга Яника Герса.

Примерно в это же время Дикинсон появился в эпизоде телесериала Paradise Club, где он играл роль рок-гитариста, пытавшегося вырваться из-под диктата компании звукозаписи. Некоторые треки для серии, записанные Дикинсоном, были преимущественно кавер-версиями — за исключением «Ballad of Mutt», на которой Брюс играет соло на акустической гитаре.

Завершение работы в Iron Maiden. Начало сольной карьеры.

После записи песни «Bring Your Daughter to the Slaughter» руководители Zomba Records, вдохновлённые успешным сотрудничеством с рок-вокалистом, обратились к нему с предложением выпуска целого альбома с подобным материалом. Дикинсон немедленно обратился к Янику Герсу:

В результате их работы свет увидел альбом Tattooed Millionaire, который был записан в короткие сроки — два месяца. Позже Дикинсон утверждал, что если и искал отдушину от работы в Iron Maiden, то его первый сольный альбом всё-таки был исключением: «За исключением „Born in '58“, в том альбоме не было ничего особенно глубокого». Первая сольная пластинка, по словам самого музыканта, получилась очень удачной и разошлась полумиллионным тиражом, что во многом было обусловлено мировой известностью Iron Maiden. С другой стороны, успех Дикинсона в США способствовал успеху его основной группы за океаном, и в скором времени Iron Maiden подписали контракт с крупной американской компанией Sony.

После кратковременного отпуска Дикинсон вернулся в группу (вместе с ним в коллектив пришёл гитарист Яник Герс, который сменил ушедшего Адриана Смита), но чувство творческой неудовлетворённости у музыканта осталось. Спустя многие годы он вспоминал:

Дикинсона не устраивало качество материала, который он создавал в рамках Iron Maiden, а также тот факт, что Стив Харрис стал продюсировать альбомы коллектива, таким образом всецело контролируя процесс записи и качество исходного материала. Воспользовавшись перерывом в гастрольном графике группы (Iron Maiden готовились к турне Real Live Tour, который на тот момент станет для них последним туром с Дикинсоном), Брюс отправился в Лос-Анджелес к продюсеру Кейту Олсену с намерением показать ему имеющиеся наработки. В то время музыкант в сольном творчестве ориентировался на американский формат: Iron Maiden в силу своего несоответствия радиоформату не могли завоевать этот сегмент рынка, так что музыкант стремился заполнить эту нишу сольным творчеством. Как вспоминал продюсер Кейт Олсен, Дикинсон «хотел повернуться на 180 градусов от того, что он делал в Maiden», поэтому музыканты экспериментировали с программированием, электронными аранжировками и старались всецело избежать присутствия металического звучания в записи.