В 1988—1990 гг. Янка и «Гражданская оборона» путешествовали по стране. В Ленинграде они встретили Сергея Фирсова, который стал их директором в этот период. Первым выступлением в этом городе считается выдающийся концерт в театральном зале «Время» в Автово. Это мероприятие было первым концертом в Ленинграде для Янки и групп «Вопли Видоплясова», «Гражданская оборона», «Не ждали»; пятым участником концерта стал местный «АукцЫон».

Фирсов организовывал многочисленные концерты, киносъёмки этих концертов, квартирники, выступления на рок-фестивалях по всей стране.

Запись альбомов происходила в том числе и в Ленинграде, на квартире Фирсова («Продано!»). После Таллина и Ленинграда были концерты в Крыму, после которых они вернулись в Тюмень.

В ноябре 1990 года состоялись последние публичные выступления Янки, о которых есть информация: концерты в Иркутске и Ангарске, квартирник в Ленинграде, последняя концертная запись Янки была сделана 10 ноября в Иркутске. В феврале 1991 года планировались ещё несколько концертов в Иркутске, но не существует никаких достоверных сведений о том, состоялись они или нет. В конце февраля в Новосибирске в общежитии НЭТИ Янка записывает свои последние песни: «Выше ноги от земли», «На дороге пятак», «Про чёртиков» и «Придёт вода».

Смерть Янки

Около 19 часов 9 мая 1991 года (этот день принят в качестве официальной даты её смерти) Яна ушла со своей дачи под Новосибирском и не вернулась. По неподтверждённой информации, некоторые близкие друзья Янки 10 мая получили от неё открытку. Приблизительный её текст: «Пускай у тебя всё будет хорошо. Я тебя очень люблю. Дай Бог избежать тебе всех неприятностей». 17 мая её тело было найдено рыбаком в реке Иня возле станции Издревая (по другим данным — возле станции Инская). 19 мая Янка была похоронена в Новосибирске на Заельцовском кладбище. На похоронах собралось более тысячи человек. После похорон Летов зашёл в дом Янки и изъял все её письма, черновики и другие бумаги.

Точные время, место и обстоятельства смерти Яны Дягилевой до сих пор не известны. По некоторым предположениям, утонула она вблизи остановочной платформы Новородниковый (около 40 километров вверх по течению от места обнаружения тела).

После смерти Янки появилось много различных версий происшедшего. Следствием так и не было окончательно установлено, был ли это несчастный случай или самоубийство. Официальные органы приняли версию об утоплении в результате несчастного случая, согласно данным судмедэкспертизы, на теле не было обнаружено никаких насильственных повреждений.

Сторонники версии о самоубийстве высказывали различные предположения о возможных мотивах. Известно, что зимой-весной 1991 года Янка страдала от депрессии, усилившейся после очередного приезда Летова. По словам подруги Янки Анны Волковой, уже в январе Янка обдумывала возможное самоубийство. А незадолго до смерти Яны, 23 апреля, из-за халатности врачей погиб её сводный брат (сын второй жены отца Янки) Сергей Шураков, с которым она была очень дружна. Егор Летов несколько раз заявлял о существовании предсмертной записки, в которой Янка объясняла причины своего самоубийства, однако в конце концов признался, что это было им выдумано.

Существует версия и об убийстве: в частности, Егор Летов и Вадим Кузьмин (лидер группы «Чёрный Лукич») в своих интервью не исключали такую возможность. Согласно этой версии, затылок Янки был проломлен, а в лёгких не было воды (что является признаком того, что смерть наступила ещё до попадания в воду). Документально эти сведения не подтверждены; сторонники данной версии объясняют это нежеланием милиции браться за расследование убийства. По предположению Летова, убийцами были пьяные хулиганы, с которыми случайно встретилась Янка. Некоторые её друзья подозревают конкретного человека, одного из её знакомых.