Swan Songs дебютировал на 22 месте в Billboard 200 с 21 000 копий альбома, проданных за первую неделю. 28 июля 2009 года альбом получил сертификат золотого диска от Американской ассоциации звукозаписывающих компаний.

Заглавная песня альбома «Undead», частично семплированная с песни Оззи Осборна «Crazy Train», вышла синглом 19 августа 2008 года и стала настоящим хитом группы, получив золотую сертификацию от Американской Ассоциации Звукозаписывающих Компаний. Песня входит в саундтрек к играм «Madden NFL 09» и «UFC 2009 Undisputed» и является одним из 20 бонусных треков к игре «Rock Band 2». Кроме того песня фигурирует в трейлерах к фильмам «Бросок кобры» и «Конан Варвар». Песня «Young» в инструментальной версии есть в игре «Velvet Assassin», разработанной для Xbox 360 и PS3 .

В течение 2008—2009 года группа ездила по стране с турне Vatos Locos Tour, TCB Tour с такими группами как Atreyu, Senses Fail и др. В турне к участникам группы присоединился невероятно талантливый барабанщик Biscuitz. 23 июня вышло дополнение к альбому Swan Songs — Swan Songs B-Sides EP. Туда вошли песни, попавшие в альбом в качестве бонус-треков.

10 ноября 2009 года — дата релиза нового альбома (компиляции) Desperate Measures, куда входит 6 новых песен, 3 из которых каверы, а также 6 концертных записей и ремикс песни «Everywhere I Go». На DVD диске альбома можно найти концертные видеозаписи с шоу в Нью-Мексико с комментариями участников группы. В конце 2009 года группа выиграла Rock on Request Awards в номинации «Лучшая кранк/рэп-рок-группа».

Конфликт с Deuce

В 2009 году вокалист и основатель группы Deuce неожиданно не принял участие в Vatos Locos Tour. Charlie Scene заявил в интервью: «Он хотел личного помощника во время тура. Ни у кого из нас не было личного помощника, мы ведь не эгоманьяки. Нам этого не надо, а он хотел, чтоб группа платила за это в течение четырёх месяцев! … Мы поехали в аэропорт, чтобы вылететь на следующее выступление, а он не явился. Мы позвонили ему, а он не ответил. И в продолжение двух недель мне пришлось петь вместо него».

Тогда группа пригласила своего старого друга Даниэля Мурильо исполнять вокальные роли Deuce во время тура. Даниэль согласился, прервав тем самым карьеру вокалиста в пост-хардкор группе Lorene Drive и выступление в известном шоу American Idol. В середине января 2010 года группа официально объявила его новым участником, дав псевдоним Danny. Весной 2010 года Deuce записывает песню «Story of a Snitch», в которой утверждает, что его выгнали из группы. В ответ на это Hollywood Undead заявили, что не будут поддаваться на эти провокации, чтобы «не опускаться до его уровня».

После ухода Deuce занялся сольной карьерой, выпустив сольный альбом Nine Lives в апреле 2012 года.

American Tragedy и Redux (2010—2011)

В начале 2010 года группа начала запись материала для нового альбома. 1 апреля на iHeartRadio открывается станция «Undead Radio». Группа совместо с главой лейбла A&M/Octone Джеймсом Динером (James Diener) заявили, что собираются выпустить альбом осенью 2010 года. Динер также высказал мнение, что «альбом ждёт успех, ведь группа сделала большой шаг вперёд». Также группа подтвердила, что продюсером альбома станет Дон Гилмор.

Запись альбома закончилась в середине ноября. 8 декабря 2010 года группа анонсирует сингл «Hear Me Now». 13 декабря песня попадает в ротацию радиостанций. Цифровой сингл выходит 21 декабря. 11 января группа сообщает, что новый альбом будет называться American Tragedy, и назначает его выход на 8 марта 2011 года. На следующий день на канале YouTube группы появляется превью альбома. 21 января становится доступна демо-версия трека «Comin' in Hot». 22 января группа отправляется в Nightmare After Christmas Tour вместе с Avenged Sevenfold и Stone Sour. 5 февраля 2011 года становится доступной для скачивания песня «Been to Hell». 22 февраля группа переносит дату выхода альбома на 5 апреля. 15 марта 2011 года выходят сразу два сингла в поддержку альбома — «Been to Hell» и «Coming Back Down».