В 1988 году, с выходом альбома I’m Your Man («Я твой мужчина»), стиль Коэна радикально изменился. На первый план вышли синтезаторы, а лирика сменилась сарказмом, горечью и критикой окружающей действительности. Этот альбом стал самым успешным со времён Songs of Leonard Cohen, а три песни оттуда — титульная, First We Take Manhattan («Вначале мы захватим Манхэттен») и Everybody Knows («Об этом знают все») — вошли в число его наиболее популярных композиций.

В Everybody Knows, написанной совместно с Шэрон Робинсон, Коэн поёт о социальном неравенстве, царящих в мире лицемерии, лжи и предательстве:

Все знают, что война окончена,

Все знают, что наши проиграли,

Все знают, что битва была предрешена,

Бедные остались бедными, богатые стали ещё богаче.

Вот как это происходит.

Все знают.

…

Все знают, что лодка дала течь,

Все знают, что капитан солгал,

У всех есть это странное чувство,

Будто их отец или собака умерли.

…

Все знают, что вы в беде,

Все знают, через что вы прошли,

От кровавого креста на вершине Голгофы

До пляжей Малибу…

и делает мрачные прогнозы на будущее (мотив, который получит своё развитие в песне The Future):

Все знают, что грядёт чума,

Все знают, что она движется быстро,

Все знают, что обнажённые мужчина и женщина,

Всего лишь сияющий артефакт прошлого,

Все знают, что всё мертво,

Но на твоей кровати будет установлен счётчик,

Который раскроет то,

Что все знают и без него.

1990-е

После того как песня Everybody Knows прозвучала в фильме «Врубай на полную катушку», Коэном заинтересовались широкие массы. Большим спросом пользовался альбом The Future («Будущее»), три песни с которого — Waiting for the Miracle («В ожидании чуда»), Anthem («Псалом») и титульная — вошли в скандально известный фильм Оливера Стоуна «Прирождённые убийцы».

В заглавной песне Коэн, возможно, находясь под впечатлением от Лос-Анджелесского бунта 1992 года, предсказывает политический и социальный коллапс в духе библейских пророчеств: «Я видел будущее, брат мой, там — убийство. Всё расползётся по всем направлениям, ничто нельзя будет измерить. Вселенский смерч уже пересёк черту и разметал людские души». В песне Democracy («Демократия») Коэн говорит о своей любви к Америке, но критикует американцев за отсутствие интереса к политике и зависимость от телевидения: «Я не левый и не правый, сегодня вечером я просто останусь дома и затеряюсь в этом безнадёжном маленьком экранчике». «Democracy» использовалась в предвыборной компании демократической партии США, и звучала на инаугурации Билла Клинтона.

В 1995 году Коэн высказал оригинальную идею о предстоящем референдуме об отделении Квебека от Канады:

Пять лет, с 1994 по 1999 год, Коэн провёл в уединении в дзэн-буддийском центре Mount Baldy возле Лос-Анджелеса. Там он принял имя Jikhan, означающее «молчание», и стал дзэнским монахом.

2000-е

Коэн вернулся в музыку только в 2001 году с альбомом Ten New Songs («Десять новых песен»), написанный в соавторстве с Шэрон Робинсон. Это, возможно, его самый меланхоличный и спокойный альбом. Dear Heather — альбом 2004 года — стал результатом сотрудничества с джазовой певицей и музыкантом Анджани Томас, Шерон Робинсон также участвовала в написании нескольких мелодий. В этом альбоме, настолько же светлом, насколько тёмным был предыдущий, отразилось изменение настроения Коэна: в своих интервью он признался, что дзэн-буддизм унял депрессию, мучавшую его на протяжении многих лет. Dear Heather — наиболее экспериментальный и шутливый альбом Коэна, разочаровавший многих его поклонников. Сам Коэн заявил, что этот альбом был чем-то вроде черновика, за которым должен был последовать более формальный вариант. Однако этого не произошло из-за юридических разборок с бывшим менеджером Коэна Келли Линч, которая, по словам музыканта, незаконно присвоила свыше 5 миллионов долларов из его пенсионного фонда.