В 1999 году был выпущен мини-альбом Шона Half Horse, Half Musician, на которой было представлено несколько новых треков, таких как «Heart & Lung» and «Happiness», равно как и ремиксы песен с Into The Sun. В этом же году, Cibo Matto выпускают свой второй альбом Stereo Type A. К разочарованию многих поклонников Cibo Matto, альбом Stereo Type A стал последним альбомом группы, после чего она распалась. Миллениум застал Шона неуверенно шагающим в миры хип-хопа и метала. Он содействовал вокалом группам Del tha Funkee Homosapien, Jurassic 5, Handsome Boy Modeling School (в которой он исполнил дуэтом с Джушем Хайденом песню «Sunshine»), и Soulfly Макса Кавалеры. В 2001 году Шон исполнил «This Boy» и «Across The Universe» в живую с Руфусом Уэйнрайтом (бывший сосед по комнате) и Moby для Come Together: A Night for John Lennon’s Words and Music. В следующие несколько лет Шон удаляется от всеобщего внимания (и стоит в стороне от внимания медиа, встречаясь с Элизабет Джаггер и Бьюо Филлипс). Как бы там ни было, он продолжает сотрудничать с разными группами и музыкантами как музыкант или как продюсер.

Наши дни

После прекращения деятельности Grand Royal Records в 2001 году, Шон подписал контракт с Capitol Records, чья материнская компания, EMI, в течение многих лет выпускала музыкальную продукцию его отца. Было выпущено огромное количество и записей The Beatles и его сольных записей. У Шона по-прежнему не был выпущен свежий материал, но в начале февраля 2006 выходит «Dead Meat», первый сингл его нового альбома, Friendly Fire. Рекламный трейлер для CD/DVD издания Friendly Fire был выложен в интернет в начале 2006. Трейлер включал в себя сцены из киноверсии альбома — музыкальные клипы были составлены в фильм. Фактически, клипы были пробами на роль в киноадаптации романа «Дети из камеры хранения» (Coin Locker Babies), ещё одного проекта над которым работал Леннон, и чтобы не терять материал, Шон решил сделать кино-копию своего альбома. Friendly Fire был выпущен в октябре 2006 года. В день выхода альбома Леннон впервые с 2001 года выступил на телевидении, сыграв «Dead Meat» на Ночном шоу Дэвида Леттэрмана (Late Show with David Letterman). Леннон также выступил на Шоу Шэрон Осборн (The Sharon Osbourne Show) (Великобритания) и Поздней ночью с Конан О’Брайан (Late Night with Conan O’Brien). Помимо своего сольного проекта, в 2006 Леннон также работал с Джорданом Гэлландом (Jordan Galland) и его группой Dopo Yume над записью их альбома The Secret Show. Также Шон помогал гитаристу The Strokes, Альберту Хаммонду младшему (Albert Hammond, Jr) в записи его дебютного сольного альбома Yours to Keep. В октябре 2006 стартовало мировое турне в поддержку альбома Friendly Fire и пока Шон был во Франции он сделал ремикс песни «Parachute» в сотрудничестве с французским музыкантом -M-. Ремикс был озаглавлен «L’éclipse». В октябре 2007 Леннон выступил на БиБиСи Электрик Промс (BBC Electric Proms) с Марком Ронсоном, как приглашенный певец для исполнения песен «Sail on, Sailor» и «We Can Work It Out» вместе с Дэниэлем Мэрривэзером (Daniel Merriweather) и Тавиа (Tawiah).

Музыкальные влияния

Леннон говорил, что Брайан Уилсон (Brian Wilson) и The Beach Boys оказали наибольшее влияние на его музыку. Шон даже интервьюировал Брайана Уилсона для диска, вышедшего лимитированным тиражом, названного Words and Music. В течение релиза Into The Sun Шон часто говорил о восхищении, вызванном бразильской группой Os Mutantes. Также позже находясь в Бразилии Шон выступал вживую с Арнальдо Баптистой (Arnaldo Baptista) (бас гитарист и вокалист Os Mutantes) и позже делал дизайн для альбома Os Mutantes Tecnicolor, 2000 года. Леннон утверждает, что альбом Check Your Head группы Beastie Boys, содержащий такое множество музыкальных стилей, часто был источником его вдохновения.

Сольная дискография

Альбомы

• Into The Sun (1998)
• Friendly Fire (2006)

Мини-альбомы

• Half Horse, Half Musician (1999)

Синглы

• Home (1998)
• Queue (Radio Mix) (1999)
• Dead Meat (2006)
• L’ éclipse (2007), в сотрудничестве с -M-.

Продюсирование

• Sean Lennon — Half Horse Half Musician (1999)
• Valentine Original Soundtrack (2001)
• Esthero — Wikked Lil' Grrrls (2005)
• Sean Lennon — Friendly Fire (2006)
• Irina Lazareanu — Some Place Along the Way (2007)
• Tamerlane Phillips — Untitled (2007)

Фильмография

В качестве актёра

• Лунный путник / Moonwalker (1988)
• Огонь по своим / Friendly Fire (2006)
• Дети из камеры хранения / Coin Locker Babies (2008)
• Монстр в Париже / A Monster in Paris (2011) (озвучил Монстра в американском варианте)
• Не спать / Awake (2010)
• Альтер Эго / Alter Egos (2012)

В качестве сценариста

• Улыбнись для камеры / Smile for the Camera (2005)
• Огонь по своим / Friendly Fire (2006)
• Дети из камеры хранения / Coin Locker Babies (2008)

Библиография

• Part Asian, 100 % Hapa (2006) — Шон написал предисловие к книге.…