В 1984 году после выхода альбома «Периферия», в котором Шевчук рисует не особо привлекательную картину жизни в глубинке, отношения с властями снова складываются неудачно. Концерты несколько раз запрещают, но это лишь прибавляло молодым музыкантам популярности среди слушателей. В итоге Шевчука вызывают в местные отделения КГБ СССР и ВЛКСМ и предлагают во избежание более серьёзных неприятностей покинуть Уфу. В подтверждение тому в прессе начинается травля Шевчука, которого даже называют «агентом Ватикана» за текст песни «Наполним небо добротой», а группе запрещают записываться на студиях. Шевчука исключили из ВЛКСМ Некоторые поклонники (в том числе и будущая жена Юрия — Эльмира) собирали подписи в поддержку группы.

Вначале музыканты переехали в Свердловск, где Юрий Шевчук играл в группе «Урфин Джюс» на танцах, но вскоре ему пришлось уехать и оттуда. Шевчук колесит по стране, выступает на квартирах друзей. Так в марте 1985 года с ещё никому не известным Александром Башлачёвым Шевчук сыграл на полулегальном концерте в 6 аудитории Ленинградского ветеринарного института (Московский пр. д. 99) в Ленинграде — чудом сохранившаяся запись этого концерта в 1995 году была опубликована под названием «Кочегарка».

В 1985 году Шевчук часто бывает в Москве и опять играет на «квартирниках» — соло или дуэтом со скрипачом, гитаристом и певцом Сергеем Рыженко. Один из таких концертов был записан и позднее разошёлся по стране как альбом «Москва. Жара» (1985).

В конце 1985 года Юрий окончательно переезжает с семьёй в Ленинград, где как и многие представители его поколения — молодые рок-музыканты и художники, он работает дворником, кочегаром, ночным сторожем и активно пишет песни.

В канун нового 1987 года Шевчук собирает новый состав «ДДТ»: Шевчук, Андрей Васильев (гитара), Вадим Курылёв (бас-гитара, вокал) и Игорь Доценко (барабаны).

Весной 1987 года — «ДДТ» представляют свою концертную программу на 5-м Ленинградском Рок-фестивале, где признаются его главным открытием. В том же году Шевчук играет на видеофестивале «Рок-87», на всесоюзных рок-фестивалях в подмосковной Черноголовке (июнь) и Подольске (сентябрь).

Летом 1988 «ДДТ» повторяет свой успех на 6-м фестивале рок-клуба, триумфально проезжает с концертами по всей стране от Балтики до Камчатки и записывает альбом своих лучших песен «Я получил эту роль» (1989) для ленинградского отделения фирмы «Мелодия». Во время работы над альбомом в группу влился знаменитый джазовый саксофонист-флейтист Михаил Чернов.

1990-е годы

Начало 90-х годов изменило расстановку сил на сцене, что отражалось и на моделях поведения отечественных рок-музыкантов; известно, например, что Юрий Шевчук открыто конфликтовал с Николаем Расторгуевым (как представителем коммерческого направления в музыке) на презентации «Чёрного альбома» в январе 1991 года. Культовые фигуры рок-движения страны становятся менее агрессивны в своих стихах, музыке, чем поп-музыканты, которые в это время занимают основные концертные площадки страны. Но Юрий Шевчук и его группа «ДДТ» продолжает свой курс, записывая новые песни и альбомы — лирические, философские, социальные. В 1992 году жена и вдохновительница Юрия Шевчука — Эльмира умирает от рака.

С этого времени основная цель Шевчука — проведение больших концертных программ («Черный Пёс Петербург», «От и до» и др.). 20 мая 1993 года, в честь дня рождения Санкт-Петербурга, группа дала открытый концерт на Дворцовой площади, на котором присутствовало 120 тысяч человек. Тем же летом группа приняла участие в международном фестивале «Белые ночи Санкт-Петербурга» в Берлине, а осенью была удостоена престижной музыкальной премии «Овация» как лучшая рок-группа года, а Шевчук был признан лучшим рок-певцом года.