Критика и одобрение

«Cry Me a River» получила в основном положительные отзывы от критиков. Джейн Стивенсон из Jam! и Сэл Синквемани из Slant Magazine посчитали, что это выдающийся трек с альбома Justified. Б. Малкани из «The Situation» похвалил мастерски написанные слова песни «Cry Me a River». Стивен Томас Эрлевин из Allmusic отметил песню как самую выдающуюся с альбома Justified. Питер Робинсон из NME назвал её «изъезженной эпопеей» и «кислой смазливой песенкой, кишащей злостью и расплатой в придачу с битбоксом Тимбалэнда».."

Дэнис Бойд из BBC Music предположила, что слова песни играют большую роль в творчестве Тимбалэнда, в отличие от других песен с Justified. Бен Ралтифф из Rolling Stone также оценил, что «Cry Me a River» незаурядное произведение. Дэвид Брауни из Entertainment Weekly сделал заключение, что песня является «настоящим зрелищем», ради которого должен был уйти Тимберлейк из 'N Syncers, не жалея о том, что они ему нужны. Джон Митчелл из MTV News назвал «Cry Me a River» и «What Goes Around… Comes Around» «прощальными песнями», через которые Тимберлейк мстит Спирс в настоящий момент.

Rolling Stone поставил «Cry Me a River» на 12 строчку в списке «the 100 Best Songs of the 2000s» (100 Лучших Песен 2000-х); обозреватель журнала написал, что по-настоящему песня была написана из-за образования команды Тимберлейк-Тимбалэнл, «союз, созданный на небесах». В 2012 поставил её на 484 место в списке 500 Величайших Песен за Всю Историю. VH1 поставил «Cry Me a River» на 29 строчку в их списке «100 Greatest Songs of the 2000s». Певец выиграл Грэмми за Лучшее Мужское Поп Исполнение на 46th Grammy Awards в 2004 году. Она была номинирована на Песню Года на 2003 MTV Europe Music Awards, но проиграла песни Бейонсе Ноулз «Crazy in Love».

Участие в чартах

«Cry Me a River» достигла топ-10 в более, чем 10 странах. Песня дебютировала 44 строчкой в американском Billboard Hot 100 21 декабря 2002, она получила награду «Самый Лучший Дебют» по мнению 29,6 миллионов слушателей. 1 февраля 2003 она достигла наивысшей точки на 3 месте, став первым сольным синглом Тимберлейка, который достиг эту позицию. Песня дебютировала в американском чарте Pop Songs 37 строчкой 14 декабря 2002 и достигла наивысшей позиции на 3 месте 1 февраля 2003. 28 декабря 2002 «Cry Me a River» дебютировала 75 строчкой в американском чарте Hot R&B/Hip-Hop Songs. Она достигла пика на 11 месте 8 марта 2003. Она также достигла пика на 2 строчке в американском Hot Dance Club Songs, это стал второй сингл Тимберлейка, достигший топ-3, после его дебютной песни «Like a Love You», которая достигла 1 строчки. В августе 2003 ремиксы на сингл были распроданы более 61,000 копиями в США.

В Австралии «Cry Me a River» дебютировала 2 строчкой в Australian Singles Chart 9 марта 2003. Песня держалась на этой позиции 1 неделю и спустилась до 6 строчки на следующей. Она стала первым сольным синглом топ-3 в чарте. Песня оставалась в чарте 12 недель подряд. «Cry Me a River» была засертифицирована золотой по версии Australian Recording Industry Association (ARIA) с продажами более 35,000 копий. Сингл дебютировал 44 строчкой в Новой Зеландии 9 марта 2003. После двухнедельного нахождения в чарте, она достигла пика на 11 строчке и оставалась там ещё 1 неделю. Она оставалась в чарте 11 недель.

В Великобритании «Cry Me a River» дебютировала второй строчкой 15 февраля 2003. На следующей неделе она опустилась до 3 строчки, и снова вернулась на прежнее место 1 марта 2003. Песня была продана более 265,000 копиями в стране в 2012 году, и оставалась в чарте 13 недель. Она также достигла топ-15 в нескольких странах, включая Францию, Германию и Италию. Она дебютировала 14 строчкой в French Singles Chart 5 апреля 2003. После трех недель «Cry Me a River» достигла максимальной позиции на 6 строчке и оставалась в чарте 21 неделю. У неё не было такого успеха в Italian Singles Chart, там она достигла максимума на 14 строчке и оставалась в чарте 4 недели. «Cry Me a River» также достигла пика на 5 позиции в Бельгии (Валлони), 6 позиции в Ирландии и Нидерладнах, 7 в Бельгии (Фландрия), 10 в Германии, Норвегии и Швеции.