Хайнлайн обладал широтой политических взглядов, часть которых можно отнести и к социалистическим. Следует заметить, что американский социализм в то время находился не под влиянием марксизма, а имел собственные традиции, близкие к утопическому социализму Сен-Симона. Кроме влияния со стороны второй жены, Леслин, Хайнлайн ещё в детстве читал много книг Уэллса, впитывая вместе с ними и его прогрессивный социализм, который легко совмещался с позициями американских левых сил, в том числе с движением Э. Синклера. В 1954 году, уже основательно сменив политические взгляды, Хайнлайн писал об этом: ...многие американцы... громко заявляли, что Маккарти создал «власть террора». Вы напуганы? Я — нет, а уж в моём прошлом много политических действий, слишком левых по отношению к позиции сенатора Маккарти....many Americans ... were asserting loudly that McCarthy had created a 'reign of terror.' Are you terrified? I am not, and I have in my background much political activity well to the left of Senator McCarthy's position.

Писательская карьера

Неудача на политическом поприще и обременительная ипотека вынудили его обратить внимание на конкурс журнала Thrilling Wonder Stories по поиску новых авторов, предлагавший до $50 за опубликованный рассказ. Хайнлайн за четыре дня в апреле 1939 написал свой первый рассказ «Линия жизни», который был в итоге опубликован в августовском номере журнала Astounding Science Fiction, выпускаемом Джоном Кэмпбеллом. За исключением работы во время Второй Мировой войны и кратковременного участия в политических кампаниях, Хайнлайн в дальнейшем зарабатывал на жизнь исключительно писательским трудом. Уже в 1941 году он был приглашён в качестве почётного гостя на Всемирный конвент научной фантастики (Worldcon-41), проходивший в Денвере (также Хайнлайн был почётным гостем этого конвента в 1961 и 1976 годах).

Во время войны Хайнлайн работал вместе с Айзеком Азимовым и Л. Спрэг де Кампом в Научно-исследовательской лаборатории ВМФ в Филадельфии. Они разрабатывали методы борьбы с обледенением самолетов на больших высотах, аппаратуру для слепой посадки и компенсирующие гермокостюмы. Здесь Хайнлайн познакомился с Вирджинией Дорис Герстенфельд, которую полюбил, но не захотел разрывать брак с женой.

В 1947 году Хайнлайн всё же развёлся c Леслин, у которой к тому времени усугубились проблемы с алкоголем; в следующем году в третий и уже последний раз он женился на Вирджинии Герстенфельд, в браке с которой прожил оставшиеся 40 лет своей жизни. Вирджиния никогда не была соавтором работ мужа, однако оказывала влияние на процесс их написания: она первой читала новые произведения, подсказывала различные идеи, была его секретарём и менеджером.

Вскоре после женитьбы Хайнлайн с Вирджинией переехали в Колорадо-Спрингс, где они спроектировали и построили свой дом с бомбоубежищем.

В 1953—1954 годах чета Хайнлайнов предприняла своё первое кругосветное путешествие, впечатление от которого косвенно повлияло на его романы-путешествия (наподобие «Марсианки Подкейн»). Только в 1992 году была издана книга Хайнлайна «Tramp Royale», в которой описано это путешествие. А в 1959—1960 они посещали СССР, ради чего Вирджиния два года усердно изучала русский язык. Сначала Хайнлайну вполне нравилось в Советском Союзе, но сбитый как раз в это время американский разведывательный самолёт U-2 с лётчиком Пауэрсом испортил ему впечатления.