В апреле 1894 года Моргенштерн переезжает в Берлин, где он, в том числе и при помощи ищущего примирения отца, получает место в Берлинской Национальной галерее. Он знакомится с работами Ницше и Поля Лагарда, сотрудничает в журналах и газетах — Ежедневное обозрение (Tägliche Rundschau), Свободная сцена (Freie Bühne), Страж искусства (Der Kunstwart) и Зритель (Der Zuschauer). В 1895 году выходит в свет первая книга Моргенштерна, сборник поэзии In Phanta’s Schloß (Во дворце фантазии). В этом и следующем годах писатель много путешествует: он плавает под парусом по озеру Мюггельзе, посещает Гельголанд, Зюльт и Зальцбург. Летом 1897 года он, выполняя заказ, переводит с французского языка автобиографический роман Августа Стриндберга Inferno. В октябре 1897 Моргенштерн подписывает контракт с издательством S. Fischer Verlag на перевод произведений Генрика Ибсена (несмотря на то, что на тот момент он не владел норвежским языком). С мая 1898 по осень 1899 года Х.Моргенштерн живёт в Норвегии, в первую очередь с целью изучения языка. В это время он неоднократно встречается с Ибсеном.

В 1900 году писателю приходится уехать на лечение в Давос; он также посещает озеро Фирвальдштеттерзе, Цюрих, Арозу, Милан, Портофино, Гейдельберг и Флоренцию. В декабре 1902 Моргенштерн едет в Рим и в мае 1903 возвращается в Берлин. В этот период он занят переводами из Кнута Гамсуна и Бьёрнстьерне Бьёрнсона. В 1903—1905 годах Моргенштерн по-прежнему периодически проходит лечение и оздоровительные мероприятия (в Вике, Биркенвердере и др.), не всегда успешные. В 1905 году выходят из печати его Песни висельника (Galgenlieder)'', в это же время писатель знакомится с творчеством Достоевского. В следующем году Моргенштерн уезжает на лечение в горы, где занимается философией; изучает работы Фихте, Гегеля, Спинозы, Бёме, Фехнера, Толстого.

В июле 1908 года на курорте в Bad Dreikirchen, Моргенштерн знакомится со своей будущей супругой, также лёгочной больной, Маргаретой Гозебрух фон Лихтенштерн. После отъезда Маргареты между влюблёнными началась оживлённая переписка. После того, как Маргарета в октябре вновь заболела, Христиан посещает её в Фрейбурге. Однако, в связи с тем, что пребывание постороннего мужчины в доме больной противоречило общественной морали, Моргенштерн вскоре вынужден был уехать в Страсбург. В ноябре 1908 года выздоровевшая Маргарита приезжает в Берлин, куда устремляется и Христиан.

В январе 1909 года Моргенштерн знакомится в Берлине с ученым и философом Рудольфом Штейнером, и между ними обоими завязываются дружеские отношения. Чтобы слушать его лекции, Моргенштерн следует за Штейнером в его поездках в Дюссельдорф, Кассель, Мюнхен и Осло. В сае 1909 года он, вслед за Маргаретой, вступает в руководимую Штейнером Немецкую секцию Теософского общества. После раскола в этой организации в 1912—1913 годах Моргенштерн принимает сторону Штейнера и вместе с ним участвует в работе Антропософского общества. В 1909 году он продолжает переводить Гамсуна, едет на Теософский конгресс в Будапешт, посещает отца в Вольфсхау и путешествует с Маргаретой по Шварцвальду. Там Моргенштерн заболевает бронхитом, осложнённым многочисленными поездками. По выздоровлении Христиан и Маргарета обвенчались 7 марта 1910 года. В том же году начинается сотрудничество Моргенштерна с Рейнхардом Пипером, главой издательства de, продолжавшееся до конца жизни писателя.