На рубеже веков

Период с 1898 по 1903 год в биографии писателя был непростым: писалось трудно, не хотелось публиковать «пустяковину» и «тусклятину», выражаясь его собственными словами. К концу 90-х годов прекращается сотрудничество Телешова с консервативной прессой. Свои новые произведения он помещает в либеральных журналах «Мир Божий», «Русская мысль», «Журнал для всех», многочисленных сборниках и альманахах. К кругу знакомств писателя кроме Чехова, В. А. Гиляровского, И. А. Белоусова присоединяются братья Юлий и Иван Бунины, Н. Н. Златовратский, К. М. Станюкович, Д. Н. Мамин-Сибиряк, редакторы и сотрудники московских журналов. В 1899 году происходит знакомство в Нижнем Новгороде Телешова и Максима Горького. Горький заинтересовывается писательским кружком Телешова и рекомендует туда Леонида Андреева, Скитальца. К ним присоединяется Чириков, Вересаев, Куприн, Серафимович и некоторые другие литераторы. Поскольку собрания писателей устраивались на квартире у Телешова по средам, решено было назвать новое литературное объединение «Средами» Телешова. «Среды» продолжались с 1899 по 1916 год. Горький впервые прочитал здесь свою свою пьесу «На дне». Из произведений писателей кружка впоследствии были составлены сборники «Знание», «Слово» и «Нижегородский сборник».

Женой писателя становится Елена Андреевна Карзинкина (1869—1943), представительница известной купеческой династии. Благодаря ей на «Средах» бывают художники А. Я. Головин, К. К. Первухин, А. М. Васнецов, И. И. Левитан — Елена Андреевна окончила Московскую школу живописи, ваяния и зодчества, была ученицей Поленова, имела широкий круг знакомств среди художников. Впоследствии она стала иллюстратором произведений своего мужа. Ей писатель посвятил свои «Записки писателя». Частыми гостями бывают Шаляпин и С. В. Рахманинов.

Между двух революций

Около 1905 года Телешов претерпел характерную для его поколения эволюцию влево. В его произведениях появляются ноты социального протеста: «Крамола», «Петля», «Между двух берегов», «Чёрной ночью». Он впервые в России организовал в Подмосковье сельскую гимназию для рабочих, железнодорожных служащих и крестьян. Десять лет в ней бесплатно (или за сниженную плату) учились по принципу совместного обучения дети самых бедных крестьян и рабочих. Средства на содержание гимназии давала чета Телешовых. Помимо этого Телешов являлся одним из главных организаторов литературной, художественной, театральной и артистической жизни Москвы. Он длительное время возглавлял кассу взаимопомощи литераторов и ученых, был инициатором издания различных сборников («Друкарь», «1914 год», «В помощь пленным русским воинам») и постановок любительских спектаклей писателей, являлся присяжным суда чести при обществе печати и литературы. Телешов с энтузиазмом воспринял первую русскую революцию 1905 года, и когда волна революционного подъёма прошла, его творчество не претерпело упаднических изменений, утверждая по-прежнему человеческую веру в гуманистические ценности («Верный друг», «Косцы», «Иная душа»). Неприятие империалистической войны нашло отражение в рассказах «Во тьме», «Мина» — сборник «1914 год», «Дни за днями» — сборник «В помощь пленным русским воинам» (1916). Супруги Телешовы на свои средства организовали госпиталь в Малаховке (1915 г.), выстроили сельскую лечебницу (1916 г.).