Якушкин прибыл в Петербург в 1858 году, в разгар тогдашнего возбуждения, в котором большую роль занимало ожидаемое освобождение крестьян. Якушкин, как известный уже народолюбец и этнограф, был радушно встречен в литературных кружках и стал писать кое-что для «Искры», «Библиотеки для чтения», «Отечественных записок» и других журналов. Эти литературные занятия на продолжительное время задержали его в Петербурге. Он уезжал из Петербурга на короткое время и снова возвращался сюда в кружки людей, хорошо ознакомившихся с ним, оценивших его самобытный, неподдельный талант, честность и прямую душу, которая умела высказываться и среди странностей его характера и оригинальности его взглядов на жизнь и её обстановку.

В это же время он сделался известным и столичной публике, имея возможность появляться на литературных чтениях и показываться на улицах в своём оригинальном костюме, где на него указывали как на человека, «обошедшего пешком всю Россию». Фотографические карточки его, сделанные очень удачно художником Берестовым, покупались десятками нарасхват и в народе выдавались за портреты Пугачёва, а в Париже, в Пале-Рояле, они продавались даже с подписью «Pougatsceuff».

1865 год был для Якушкина знаменательным в том отношении, что был последним в его свободной и самостоятельной жизни. В этот год он совершил свой обычный поход, приведший его в Нижний Новгород на время Макарьевской ярмарки, на которой был случайный съезд нескольких литераторов (П. М. Мельникова, В. П. Безобразова, И. А. Арсеньева, П. Д. Боборыкина и др.). По этому случаю тогдашний ярмарочный голова А. П. Шипов, человек образованный, известный своей разносторонней общественной деятельностью и глубокими симпатиями к литературе и к экономическим наукам и сам будучи автором многих учёных трактатов, устроил большой обед по подписке, в котором приняли участие именитые купцы и приезжие на обед литераторы. В числе обедающих был и Якушкин. Подпивши, он сделал во время речи В. П. Безобразова резкое замечание мешавшему речи стуком ложки И. А. Арсеньеву. Затем он оборвал в буфете адъютанта, местного жандармского штаб-офицера Перфильева, тот пожаловался тогдашнему ярмарочному генерал-губернатору Огареву, представив Якушкина в виде опасного, смущающего народ агитатора.

Его арестовали и отправили в Петербург, а оттуда выслали в Орёл к матери. Молчаливый и невинный страдалец сознавал, что своими слабостями он мог причинять только досады нежно любимой им матери. Поэтому, пробыв недолго в Орле, он взмолился друзьям своим: «Избавьте мать от меня! Сколько я могу понимать, хотели высылкой сюда наказать меня, но наказали мать. Войдите же в положение ни в чём не повинной, честной и доброй старушки, обязанной видеть пред собой ежедневно потерянного сына». Прошение его, поданное начальству об этом предмете, было уважено: он был переведён из Орловской губернии в Астраханскую. Здесь он проживал под административным надзором в Красном Яре и Енотаевске. Здоровье его было крайне расстроено и полной всяких невзгод и потрясений страннической, бесприютной жизнью, и излишним пристрастием к чарочке. Относительно последнего обстоятельства он мог смело заявить, что споил его не кто иной, как сам народ в бесчисленных кабаках Российской империи, где он записывал песни, которые трудно бывало выудить у русского человека без чарочки водки, но нельзя было также только поить, а не пить самому, становясь с мужиками на равную ногу. Это скоро обратило Якушкина в неизлечимого алкоголика и сделало героем разных анекдотических чудачеств.