Поворотной в карьере Хелен стала работа в театре «Donmar Warehouse», в спектаклях которого она исполняла в основном ведущие роли. Ей принесло успех участие в спектаклях одного из самых кассовых постановщиков Великобритании Сэма Мендеса. Одной из самых известных ролей Маккрори в театре является спектакль «Дядя Ваня», поставленный им по мотивам одноимённой пьесы Чехова. Успех постановки в частности обязан своей оригинальностью: Мендес ввёл в сюжетную линию спектакля «Дядя Ваня» мотив не реализованного физического влечения Елены к Войницкому, отсутствующий у Чехова и, кроме того, удалил все предпосылки к русскому происхождению первоисточника. Вторым из спектаклей Мендеса, в которых снялась Хелен, стала «Двенадцатая ночь», интерпретация пьесы Шекспира.

В этом же театре она работала с Роджером Мишелем, снимаясь в его постановках «How I Learnt to Drive» и «Old Times».

Первые появления в кино

Карьера Маккрори продолжала развиваться. Она дебютировала на экране в 1993 году, снявшись в четвёртом эпизоде комедийного телесериала «Full Stretch». В 1994 году состоялся дебют актрисы в кино — она сыграла эпизодическую роль новоорлеанской проститутки в полнометражном фильме «Интервью с вампиром: Хроника жизни вампира», интерпретации романа «Интервью с вампиром» американской писательницы Энн Райс. Фильм получил восемнадцать премий и был номинирован ещё на семнадцать, включая две номинации на премию «Оскар». В этом же году Хелен появилась в картине Джима Макбрайда «Фламандская доска». В ней Маккрори исполнила роль Лолы Бельмонте, племянницы дона Мануэля, одного из центральных персонажей повествования. Семейство Бельмонте принадлежит к аристократическому роду, со временем обедневшему, и они живут тем, что продают картины. Одну из них и реставрирует главная героиня фильма. В книге Лола описывается как «высокая тощая женщина далеко за тридцать, с рыжеватыми волосами и маленькими хищными глазками».

Поворотной в карьере Хелен стала картина Карла Френсиса «Уличная жизнь», повествующая о грубой городской жизни в Уэльсе, которую ведёт Джо. Хелен исполнила главную роль в паре с Рисом Ивансом, сыгравшим Кевина, женатого любовника Джо, от которого она беременеет. Замечательная игра актрисы удостоилась трёх премий, одной из которых стала валлийский BAFTA.

После этого Маккрори снялась в телефильме «Witness Against Hitler», биографическом фильме о жизни лидера антинацистского движения Сопротивления Джеймсе фон Мольтке. Хелен исполнила роль его супруги-юриста Фреи Дайхман.

После этого Хелен снялась в телесериале «The Fragile Heart» где исполнила одну из главных ролей. Затем она появилась в нескольких телесериалов и в полнометражном фильме «Банда Джеймса».

Популярность

Актриса завоевала популярность после выхода на экраны мини-сериала «Анна Каренина», интерпретации одноимённого романа Л. Толстого, где исполнила главную роль, и съёмке в телефильме «Северная площадь». В обоих фильмах её партнёром был Кевин Маккидд. Игра в фильме «Северная площадь» принесла Хелен премию «Broadcasting Press Guild Award» в номинации «Лучшая актриса».