Продолжал сниматься в качестве актёра — в фильмах «Потомок Чингисхана», «Праздник святого Йоргена» и других. Последний режиссёрский опыт — фильм «Побег Кропоткина» — не завершен в производстве. Спасая от обвинений в формализме Л. В. Кулешова, в 1934 году поставил своё имя в титрах фильма «Кража зрения» в качестве режиссёра-постановщика (художественный руководитель — Л. В. Кулешов), однако, усугубив положение Кулешова, сам подвергся нападкам (фильм на экраны не вышел).

1936—1941

С 1936 года, опасаясь ареста, уехал в Ашхабад, где работал художественным руководителем, режиссёром и звукооформителем оперной студии Дома народного творчества, преподавал сценическое движение в театре, был звукооформителем на Ашхабадской киностудии. В 1938 — краткосрочный арест и возвращение в Москву. В 1939-40 годах работал художником-декоратором на киностудии «Союздетфильм».

Перед войной Оболенский — доцент ВГИКа, по совету Эйзенштейна он работал над диссертацией о звуковом кино. Л. Кулешов так характеризовал Оболенского: «Человек всесторонних интересов — актёр, режиссёр, танцор, инженер, лингвист, историк искусств, фотограф, оператор».

1941—1945

Закончить диссертацию Оболенский не успел, так как в октябре 1941 вместе с другими преподавателями ВГИКа ушёл в Московское народное ополчение. В Брянско-Вяземском окружении попал в плен и концлагерь в Баварии. В 1943 году гитлеровцы формируют из военнопленных обслуживающий технический персонал для Восточного фронта. Оболенский попал в электротехническую бригаду.

Наконец, ему удаётся бежать из плена. Больного, его приютили в монастыре под Бендерами, там он и скрывался около года до освобождения Молдавии. В монастыре «мирским» находиться не положено, и ему пришлось постричься в монахи под именем Лаврентий. После войны он был арестован и осуждён в 1945 году по так называемой Особенной части УК УССР по статье за «контрреволюционные действия» (соответствует Особенной части УК РСФСР 1927 года).

1945—1972

Заключённый Оболенский строил железную дорогу на Севере, работал в ведомственном театре НКВД в Печоре, затем жил на поселении в Минусинске, работал режиссёром в местном драматическом театре. В 1952 году Оболенский был амнистирован со снятием судимости. В 1956 году, не имея права на жительство в Москве и ряде других городов СССР, был направлен в Свердловск для работы на киностудии в качестве звукорежиссёра и второго режиссёра.

Принимал участие в создании фильмов «Во власти золота» и «Одна строка» в постановке недавно реабилитированного (в отличие от Л. Л. Оболенского) режиссёра И. К. Правова (1899-1971). После двадцатипятилетнего перерыва как актёр снялся в фильме «Очередной рейс». Также поставил научно-популярные фильмы «Люди пытливой мысли», «Пленник железного кристалла» и другие.

В начале 1960-х годов Леонид Оболенский увлёкся телевидением, и в 1962 году стал репортёром и оператором Челябинской студии телевидения, вёл журналистские программы. Под давлением местных руководителей перешёл на внештатную работу в Свердловске, Челябинске, Миассе. В 1972 году переехал в Миасс на окончательное местожительство, где работал в качестве режиссёра-методиста клуба кинолюбителей Дворца культуры «Прометей».

1972—1991

Сниматься в кино Оболенский начинал ещё в 1920-е годы, вновь к актёрской работе он вернулся после долгого перерыва лишь в 1970-х. Среди фильмов, в которых снимался актёр: «Вид на жительство», «Молчание доктора Ивенса», «Чисто английское убийство», «Красное и чёрное», «Ореховый хлеб», «Ларец Марии Медичи», «Подросток», «Миллион в брачной корзине».