С 1880 года, эстонская литература начинает выходить из рамок исключительно простонародной письменности и принимать характер, свойственный литературам образованных народов. Возникают литературные партии и борьба мнений. В хороших переводах начинают появляться классические произведения других народов. Из русских авторов переводились Карамзин (повести), Пушкин, Лермонтов, Гоголь, Лев Толстой («Война и мир», «Анна Каренина», мелкие рассказы), Чехов, Максим Горький, Тургенев («Отцы и дети», «Дворянское гнездо») и др. Важную роль при этом играет периодическая печать, развитию которой дал сильный толчок выдающийся публицист и писатель Карл Роберт Якобсон (1841—1882) своей газетой «Сакала» (1879—1882).

В литературе на первое место выдвинулась необычайно богатая народная словесность эстонцев. С 1888 года Якоб Хурт (1839—1907) систематически занялся собиранием остатков народной поэзии; в 1896 году он имел уже 40500 номеров народных песен, 8500 номеров сказок, легенд и проч., 45000 поговорок, 37000 народных загадок, около 52000 народных поверий и суеверий, не считая народных шуток, игр и т. д. В собраниях Маттиаса Йоханна Эйзена (1856—1934) в 1897 году находилось 10314 народных песен, 12906 сказок и рассказов, 23215 суеверных и мифологических представлений, 10547 загадок, 7093 поговорки, 3630 снотолкований, 1998 народных шуток (О. Kallas, «Uebers. u. d. Sammeln estnischer Runen», Гельсингфорс, 1902).

Из писателей, большей частью молодых людей, без крупных дарований, более известны поэты: Михкель Веске, Адо Рейнвальд, Адо Гренцштейн (также хороший публицист), пастор Липп, Анна Хаава, Якоб Тамм, Петер Якобсон, Юхан Кундер, К. Сеет, Фридрих Кульбарс, Яков Лийв, Элизе Аун и др. Беллетристы: Юхан Лийв, с выдающимися дарованиями, но заболевший в молодых годах неизлечимой душевной болезнью; Э. Вильде, хороший рассказчик, но поверхностный и небрежный; Эрнст Петерсон, не без дарования, реалист, но иногда впадает в карикатуру; Эдуард Борнхёэ, Якоб Мяндмец и др. Историки литературы и фольклористы: Я. Гурт, Юлий Крон (Julius Krohn), Карл Крон (Krohn), В. Рейман, О. Каллас, М. И. Эйзен, К. А. Герман. Духовные писатели: Р. Каллас, Эдерберг, Липп. Композиторы: Ширенк-Ляте, Каппель, Тюрнпу, К. А. Герман, Мина Герман.

XX век

Ежегодно в начале XX века выходит книг на эстонском языке от 200 до 250. В конце 1903 года выходило 14 периодических изданий, из которых некоторые имеют до 10000 подписчиков: два ежедневных, одно — 3 раза, три — 2 раза, шесть — один раз в неделю, два — 1 раз в месяц. В Америке в это же период выходило на эстонском языке через каждые 2 месяца «Американский Эстонский Почтальон».

Первое десятилетие XX века в эстонской литературе отмечено возникновением модернизма. Возникает литературно-художественная группа «Молодая Эстония».

Во второй половине 1920-х поэзия уступает лидирующую позицию прозе, в творчестве эстонских стихотворцев слышатся пессимистические ноты, разочарование в окружающей действительности. Преобладающей тенденцией в прозе, написанной между двумя мировыми войнами был реализм. Наиболее видным писателем эпохи был Антон Хансен Таммсааре (1878—1940), автор пятитомного эпического романа «Tõde ja Õigus» («Истина и справедливость», 1926—1933) считается одним из основных произведений эстонской литературы. Другими видными прозаиками были Аугуст Мялк (1900—1987) и Карл Ристикиви (1912—1977).

В 1930-х в литературу входит творческое объединение «Волхвы».