Джек Воробей пребывает в заточении в Тайнике Дейви Джонса (то есть из-за того, что он умер в море, его душа не попала на тот свет, а осталась на дне морском). От одиночества у него началось расщепление личности и он воображает себя сразу всей командой «Жемчужины». Он пытается поймать ветер и уплыть, но потом оказывается, что корабль находится посреди пустыни. Более того, оказавшись на песке, Джек обнаруживает, что за ним по пятам следует галька. Камни превращаются в крабов и толкают «Чёрную жемчужину» к берегу, где сидят потерпевшие крушение Элизабет, Уилл, Барбосса и другие. В это время Беккет размещает на «Голландце» отряд солдат под предводительством адмирала Норрингтона и издевается над Джонсом, напоминая морскому дьяволу, что теперь он подчиняется Беккету и Ост-Индской Компании. Джек Воробей и его друзья плывут и видят души умерших, так и не попавших на тот свет. Там они видят мёртвого губернатора. Элизабет пытается спасти отца, но тщетно. После долгого пути на корабле заканчивается провиант, но благодаря догадке Джека герои снова попадают в мир живых и высаживаются на остров, где находят труп Кракена, которого Джонс убил по приказу Беккета. На «Жемчужину» нападает Сяо Фэнь, становится понятен смысл его с Уиллом сделки: Сяо Фэнь получает Джека, а Уилл — корабль, с помощью которого он сможет спасти своего отца с «Летучего голландца». В свою очередь, Сяо Фэнь передает Воробья Беккету и нарушает свою сделку с Тёрнером. Барбосса и Элизабет пытаются убедить Сяо Фэня помочь им сбежать и пойти на собрание пиратских баронов, в числе которых находятся Сяо Фэнь, Джек Воробей и Барбосса. Во второй раз (после того как сама Калипсо рассказала Питлу и Раджетти историю о богине и Джонсе) упоминается имя Калипсо — богини моря, которая была заточена в человеческое тело на первом пиратском совете. Сяо Фэнь соглашается с условием, что Элизабет поплывет на его корабле. Он сознаётся, что считает Элизабет самой Калипсо, которую должен освободить совет пиратов, так как она — единственная, кто способен остановить Дейви Джонса.

Тем временем Джек договаривается с Беккетом о том, что укажет ему местоположение Бухты Погибших Кораблей — место встречи пиратских лордов, а также заставит всех пиратов выйти из хорошо защищённой бухты, в открытое море, где их сможет перебить армада Беккета; в обмен Беккет обещает не сообщать Джонсу, что Джек выбрался из его тайника. Джек возвращается на «Жемчужину» и приказывает заключить Уилла в карцер за предательство. На корабль Сяо Фэня нападает «Голландец», и пиратский барон погибает во время битвы. Умирая, он передает Элизабет свой символ власти — песо, и назначает её новым капитаном корабля и пиратским бароном. Оставшихся в живых захватывает экипаж «Голландца» под командованием адмирала Норрингтона. Он шокирован встречей с Элизабет, которая рассказывает ему об убийстве её отца по приказу Беккета. Норрингтон клянется Элизабет, что не причастен к этому. В камере заключения Элизабет встречает «Прихлопа» Билла Тёрнера, отца Уилла, который уже почти сросся с кораблём, но говорит ей, что Уиллу придется выбирать между своим отцом и своей любовью, ведь, убив Джонса, он будет обязан сам стать вечным капитаном «Голландца». Норрингтон помогает Элизабет и её новому экипажу сбежать на их корабль. Элизабет целует Норрингтона и сбегает с корабля, а на Норрингтона нападает Прихлоп и смертельно ранит его на глазах команды «Летучего Голландца». Джонс предпринимает попытку завербовать Норрингтона в команду, а адмирал на вопрос «Ты боишься смерти?» протыкает морского дьявола шпагой, которую ему выковал Уилл. Джонс забирает шпагу. Команда «Голландца» берёт в плен солдат Ост-Индской Компании, Дэви Джонс спускается на нижнюю палубу, чтобы забрать себе ключ и сундук с сердцем. Однако не попавшие в плен солдаты перегораживают ему путь к сундуку, а помощник Беккета Мёрсер говорит, что теперь он командует на «Летучем Голландце» и показывает ключ. Дэви Джонс подчиняется Мёрсеру.