Для достижения своих целей Слай использует фамильную трость с крюком на конце, которую он использует как оружие и чтобы добраться в определённые места цепляясь за различные объекты. Так же герой обладает «чутьём вора». Данная способность позволяет ему видеть места, которые он может использовать, чтобы скрыться и прокрасться куда-либо. Такие места в игре обычно обозначены синеватым свечением. Так же, так как игрок может управлять камерой только в одной плоскости, для ориентации на местности Слай использует бинокль называемый «бинокьюком». Как правило, один из сейфов главы содержит чертежи местности и если игрок получает эту страницу, он может видеть расположение подсказок и разрушаемых объектов в пределах данной главы. При прохождении вперёд по уровню, Слай должен остаться незамеченным прожекторами, лазерами и многочисленными охранниками, в ином случае срабатывает тревога. Музыка в игре динамически изменяет громкость и ритм, подстраиваясь под происходящие на экране события.

Кроме стандартных заданий, в которых Слай ходит пешком, игра содержит ряд мини-игр, в которых игрок должен участвовать в гонках или стрелять от первого лица. В некоторых таких заданиях участвуют друзья Слая.

Игра состоит из пяти глав. Переходя к новой главе, игрок должен сначала «проникнуть» на территорию своей «жертвы». Это небольшой уровень, который знакомит игрока с особенностями данной части игры, а иногда демонстрирует новые возможности Слая. Такой уровень так же содержит подсказки и сейф со страницей из книги. После его прохождения игрок оказывается в локации, из которой он может попасть непосредственно в один из игровых уровней данной главы. Порядок прохождения данных уровней не важен. В конце каждой главы игрок сталкивается с боссом. После победы, босс оказывается арестован Кармелитой Фокс, игрок получает возможность перейти к следующей главе или переиграть одну из уже пройденных.

Концепция

Персонажи

• Слай Купер (Sly Cooper) — восемнадцатилетний енот, предки которого были искусными ворами. В детстве он стал свидетелем того как организация «The Fiendish Five» убивает его родителей и ворует Thievius Raccoonus. Впоследствии, Слай попадает в приют, где знакомится с черепахой Бентли и бегемотом Мюрреем, с которыми он формирует банду воров. Слай — самый ловкий член банды и поэтому именно он выполняет большинство заданий. У него есть трость с крюком на конце, которая является реликвией его семьи, её он использует для достижения своих целей. Озвучен Кевином Миллером.
• Бентли (Bentley the Turtle) — черепаха, мозг банды Слая, эксперт по взлому компьютеров и других электронных устройств. Познакомился со Слаем и Мюрреем в детском приюте. Озвучен Мэттом Олсеном.
• Мюррей (Murray the Hippo) — мускулистый, но не очень умный бегемот, является водителем в банде Слая. Он познакомился с Бентли и Слаем, когда они вместе росли в детском приюте. Хорошо водит машину, поскольку работал доставщиком пиццы, однако был уволен, за то, что съедал слишком много пиццы, которую должен был доставить. Озвучен Крисом Мёрфи.
• Кармелита Фокс (Carmelita Fox) — инспектор Интерпола, которая преследует Слая, чтобы арестовать. В глубине души, у неё есть романтические чувства к Слаю. Озвучена Роксанной Ортегой.
• Клокверк (Clockwerk) — огромный русский механический филин, главный антагонист игры. Является давним врагом клана Куперов. Он постепенно заменял свои органы механизированными, что в итоге сделало его по сути бессмертным. За десять лет до событий игры, вместе с бандой «The Fiendish Five», он убил родителей Слая, так как решил уничтожить всех Куперов, и украл Thievius Raccoonus, книгу содержащую все воровские приёмы клана Куперов. Озвучен Россом Дуглассом.
• Сэр Рали (Sir Raleigh) — лягушка из Уэльса, был рождён в знатной семье, но такая жизнь не пришлась ему по вкусу и он решил стать пиратом. Так как он любил конструировать машины, он стал главным инженером «The Fiendish Five». После нападения на дом Куперов, у него остались записи Риоити Купера. Спустя годы он осел на острове О’Рас (Isle O'Wrath) и своими машинами топил корабли. Озвучен Дэвидом Скалли.
• Маггшот (Muggshot) — массивный американский бульдог. В детстве он был коротышкой и большие псы постоянно издевались над ним. Утешение он находил только в кино про гангстеров, он хотел быть похожим на них и стал поднимать тяжести и принимать стероиды. Он накачался и отомстил своим обидчикам. Впоследствии он был завербован Клокверком и принял участие в нападении на дом Куперов, после чего у него остались записи «парня из Теннесси» Купера («Tennessee Kid» Cooper). После того, как Маггшот расстался с Клокверком, он захватил Меса Сити в Штате Юта и построил там громадное казино. Озвучен Кевином Блэктоном.
• Миз Руби (Mz. Ruby) — большой гаитянский аллигатор, семья которой издревле занималась магией вуду. В детстве из-за своих способностей она была очень одинокой, находя утешение только в потустороннем мире. Когда Миз Руби выросла, она присоединилась к «The Fiendish Five» как специалист по мистике. Она принимала участие в нападении на дом Куперов, после чего у неё остались записи Слайтанхамона (Slytunkhamen) из Thievius Raccoonus. После этого она решила использовать свои силы чтобы создать армию зомби и захватить Мексику. Озвучена Присциллианой Эспаролини.
• Панда Кинг (Panda King) — гигантская панда из Китая. Был рождён в бедной семье, любил фейерверки и хотел устроить шоу для дворян которые приезжали в его деревню каждый год, но дворяне прогнали его из-за его бедности. Выросший и обозлённый Панда Кинг стал использовать фейерверки чтобы создавать лавины и обрушивать их на деревни, если те отказывалась платить. Он вошёл в «The Fiendish Five» как эксперт по взрывам. Озвучен Кевином Блэктоном.