В 1980 году Чесноков завершил первый этап теории детерминаций, работая в Институте системного анализа (тогда ВНИИСИ ГКНТ и АН СССР) в научном коллективе С. С. Шаталина, ученика Л. В. Канторовича. Теория была изложена в монографии «Детерминационный анализ социально-экономических данных». При поддержке С. С. Шаталина, Л. В. Канторовича и Д. А. Поспелова монография Чеснокова была в 1980 принята к печати Главной редакцией физико-математической литературы издательства «Наука» и вышла в свет в 1982 году. В 2009 она переиздана издательством URSS.

После сдачи монографии Чесноков осенью 1980 уехал в Тбилиси с целью, как он говорит, «пройти гуманитарную часть пути» (в частности, продолжить писать песни) и понять, что делать дальше. Он намеревался попасть на работу к кинорежиссеру О. Иоселиани в любой роли, вплоть до подсобного рабочего. Не застав Иоселиани (той осенью он уехал жить и работать во Францию), Чесноков пробыл в Грузии до осени 1981, написал ряд песен и вернулся в Москву, где устроился в Театр на Таганке. Работал осветителем, затем пожарником до весны 1985 года. В спектакле Юрия Погребничко по пьесе Вампилова «Старший сын» играл самого себя (в программке спектакля в разделе «Роли и исполнители» было сказано «Сергей Чесноков, играет Сергей Чесноков»). Стал профессионально заниматься гитарой, начал изучать фламенко.

Работая в театре, он продолжал размышлять над развитием детерминационного анализа. В 1983 Чесноков поставил и решил задачу, которая привела его к открытию неизвестного ранее мощного обобщения силлогистики Аристотеля. Математический аппарат, использованный им, был основан на идеях Л. В. Канторовича. Осенью 1983 это открытие с подачи Д. А. Поспелова было доложено в Институте проблем управления АН СССР на Московском семинаре логиков под руководством Г. С. Поспелова, а затем опубликовано в форме детальной статьи в Известиях АН СССР за 1984 год. Эта работа положила начало новому направлению в логике, известному как «детерминационная логика».

В 1984 году Чесноков по предложению Д. А. Поспелова написал статью об эффекте семантической свободы в естественном языке для специального выпуска американского журнала Fuzzy Sets and Systems, представляющего научные достижения СССР в области кибернетики и искусственного интеллекта. Выпуск журнала с этой статьей появился в 1987. На английский язык текст статьи переводили Д. А. Пригов и Н. Г. Бурова (жена Д. А. Пригова). В тот период Чесноков активно интересовался московским концептуализмом, прежде всего работами Д. А. Пригова, Л. С. Рубинштейна и И. И. Кабакова. Участвовал в организации первой бесцензурной выставки «Художник и современность» в выставочном зале «На Каширке» в 1987, читал лекцию о московском концептуализме в рамках программы, сопровождавшей ту выставку.

После театра Чесноков вернулся на некоторое время в коллектив С. С. Шаталина, когда тот был советником Горбачева по экономике. В 1989 году он создал частную компанию «Контекст Медиа» и занял позицию абсолютно частного исследователя вне каких бы то ни было государственных институтов.

За период 1984—1991 Чесноков развил основания детерминационной логики и опубликовал полученные результаты в виде серии работ в Известиях АН СССР. Среди них была и работа 1986 года в соавторстве с В. С. Ротенбергом, где впервые высказана гипотеза, что мозг человека оперирует большим количеством небольших по размерам матриц данных, представляющих серии проводимых человеком диалогов.