Когда одна из актрис Спиглера из-за болезни отказалась от съёмок в фильме Джона Стальяно «The Fashionistas 2», на её место была приглашена Саша Грей. Её первой сценой в порнофильме стала оргия с Рокко Сиффреди. Позже в своих интервью Саша признавалась, что о первом фильме у неё остались очень хорошие воспоминания, хотя она и не помнит, в каком порядке были мужчины: «Твои мысли где-то далеко отсюда, всё под контролем, но ты где-то потеряна. Это прекрасные ощущения, обожаю их». Как рассказывал сам Рокко Сиффреди, он был ошарашен просьбой Саши ударить её ногой по животу во время съёмок сцены минета «для остроты ощущений». Саша Грей не раз заявляла в своих интервью, что очень любит, когда её слегка душат, бьют, шлёпают, дёргают за волосы: «…мне это просто нравится, вы знаете…». Она утверждает, что испытывает оргазм примерно в 75 % сцен, в которых снимается. Спустя всего лишь шесть недель после дебюта она уже находила приятным играть роль эксгибиционистки. «Мне нравится то чувство, которое я испытываю, находясь перед камерой, когда кто-нибудь наблюдает, как я занимаюсь сексом», — признавалась она.

Спустя два с половиной месяца после своего восемнадцатилетия Саша снялась в 33 фильмах adult-индустрии. Журналист «Los Angeles Magazine» так описывает ежедневную подготовку актрисы к съёмкам: «Каждую ночь перед съёмками она убирала к себе в сумочку различные клизмы, насадку для душа, дистиллированную воду, лубрикант, фаллоимитатор, мочалку, дезинфицирующее средство, жидкость для полоскания рта, зубную щётку, пасту, гель для душа, гигиенический гель для рук, расчёску, лосьон и жевательную резинку Orbit. Если планировалась анальная сцена, Саша съедала лёгкий обед, сопровождаемый клизмой».

Спустя почти шесть месяцев с того момента, как Саша Грей начала карьеру актрисы в фильмах для взрослых, ей пророчили большое будущее в индустрии и называли новой Дженной Джеймсон. По прошествии чуть менее года после того, как она начала сниматься, Саша Грей получила награды в номинациях «Лучшая сцена секса втроём» и «Лучшая сцена группового секса — видео» на церемонии AVN Adult Movie Awards. В том же году она была номинирована на «Best New Starlet», но проиграла Наоми Рассел. В июле 2007 года журнал Penthouse присвоил Саше Грей звание «Киска месяца» (Pet of the Month); по этому случаю известный фотограф Терри Ричардсон провёл фотосессию с Сашей. В 2008 году Саша стала самой молодой исполнительницей, получившей награду AVN «Female Performer of the Year», в том же году она получила награду «Best Oral Sex Scene». В 2010 году она получила награды в номинациях «Best Anal Sex Scene», «Best Oral Sex Scene» и «The Jenna Jameson Crossover Star of the Year».

В феврале 2007 года Саша появилась на шоу Тайры Бэнкс, посвящённом участию подростков в порноиндустрии. Сама актриса осталась крайне недовольна окончательной версией шоу (сильно отредактированной), где она представала перед публикой в виде жертвы.

В номере журнала Rolling Stone за декабрь 2008 года Саша Грей попала в список «Hot Issue» как «Hot Pornstar». В марте 2008 года Грей объявила о создании агентства LA Factory Girls, которое будет представлять её собственные интересы в бизнесе, а также помогать начинающим актрисам.

По состоянию на декабрь 2010 года Саша Грей снялась почти в трёх сотнях фильмов, в которых, кроме прочего, были лесбийские сцены (в том числе с использованием страпонов), БДСМ, групповой секс, мастурбация, сквиртинг и «золотой дождь». По мнению Грей, софткор (лёгкое порно) предназначен только для «домохозяек, которые сидят на валиуме». «Она может быстро перечислить все свои табу, — писала журналистка Rolling Stone, — имитация изнасилования, эякуляция в вагину, шлёпание по грудям, пальцы мужчин-порноактёров, экскременты, животные, дети — это значит, что всё остальное в целом приемлемо». Энтони Скотт, ведущий кинокритик газеты The New York Times, назвал её карьеру в порно «примечательной как экстремальностью того, что она делает, так и необычной степенью интеллектуальной серьёзности, с которой она это делает».