В глубине души врач никогда не умирал в Чехове: «Мечтаю о гнойниках, отёках, фонарях, поносах, соринках в глазу и о прочей благодати. Летом обыкновенно полдня́ принимаю расслабленных, а моя сестра ассистирует мне, — это работа весёлая» — В. Г. Короленко, май 1888 года. Одним из мотивов поездки на Сахалин было желание «хотя бы немножко заплатить» медицине. Обследование санитарного состояния тюрем, лазаретов, бараков, местной педиатрии потрясло Чехова. Результаты его собственной работы в книге «Остров Сахалин» позволили ему сказать: «Медицина не может упрекать меня в измене. Я отдал должную дань учёности».

Мотив «измены» медицине многократно варьируется Чеховым в эти годы. То он казнит себя, называя «свиньёй» перед ней, то обыгрывает следующую антитезу: «Медицина — моя законная жена, а литература — любовница. Когда надоедает одна, ночую у другой». Но врачебная среда вовсе не упрекала Чехова в отходе писателя от медицины. В 1902 году члены Пироговского съезда врачей в Москве единодушно отблагодарили писателя за его литературную деятельность, за создание реалистичных образов медицинских деятелей в русской литературе.

А в середине 1890-х годов Чехов ещё мечтает о собственном курсе частной патологии и терапии в университете. Для чтения его необходима учёная степень и защита диссертации. Антон Павлович предполагает в качестве таковой использовать «Остров Сахалин», но получает отказ декана факультета как в защите, так и чтении курса лекций.

Чехов добровольно принимает участие в борьбе с последствиями голода и эпидемией холеры в 1891 — 1892 годах, но постепенно практическая медицина даже в ограниченных размерах начинает тяготить писателя.

Широко известны его признания А. С. Суворину: «Ах, как мне надоели больные! Соседнего помещика трахнул нервный удар, и меня таскают к нему на паршивой бричке-трясучке. Больше всего надоели бабы с младенцами и порошки, которые скучно развешивать». (Письмо от 28 августа 1891 года). А до этого: «Отвратительные часы и дни, о которых я говорю, бывают только у врачей» — письмо от 18 августа того же года. Настроение его не меняется и в следующем году, он пишет: «Душа моя утомлена. Скучно. Не принадлежать себе, думать только о поносах, вздрагивать по ночам от собачьего лая и стука в ворота (не за мной ли приехали?), ездить на отвратительных лошадях по неведомым дорогам и читать только про холеру и ждать только холеры и в то же время быть совершенно равнодушным к сей болезни и к тем людям, которым служишь, — это, сударь мой, такая окрошка, от которой не поздоровится» (письмо от 16 августа 1892 года). «Нехорошо быть врачом. И страшно, и скучно, и противно. Молодой фабрикант женился, а через неделю зовет меня „непременно сию минуту, пожалуйста“: у него <…> а у красавицы молодой <…> Старик-фабрикант 75 лет женится и потом жалуется, что у него „ядрышки“ болят оттого, что „понатужил себя“. Всё это противно, должен я Вам сказать. Девочка с червями в ухе, поносы, рвоты, сифилис — тьфу!! Сладкие звуки и поэзия, где вы?» — тому же адресату, 2 августа 1893 года. Ещё один пример «чеховской тоски»: «Я одинок, ибо всё холерное чуждо душе моей, а работа, требующая постоянных разъездов, разговоров и мелочных хлопот, утомительна для меня. Писать некогда. Литература давно уже заброшена, и я нищ и убог, так как нашёл удобным для себя и своей самостоятельности отказаться от вознаграждения, какое получают участковые врачи» (письмо от 1 августа 1892 года). «Уж очень надоели разговоры, надоели и больные, особенно бабы, которые, когда лечатся, бывают необычайно глупы и упрямы». (И. И. Горбунову-Посадову, 20 мая 1893 года).