Расставшись с очередными иллюзиями, Орландо отправляется с посольством в Константинополь — так начинается четвёртая часть фильма. Он делает политическую карьеру, но, однажды заснув, просыпается существом иного пола. Теперь женщина, Орландо возвращается в Англию, где за время её отсутствия наступила эпоха Просвещения. Она входит в высшее общество, посещает салоны, но пресыщается и этим занятием. Покончив с обществом, Орландо знакомится с Мармадьюком Шелмердином (его роль исполнил Билли Зейн), влюбляется в него и открывает для себя секс. Уже в начале XX века Орландо становится матерью — и это становится финалом картины.

Игра актрисы — ошеломляющая, одинаково убедительная как в облике женщины, так и мужчины — получила восторженные отзывы критиков. На Международном кинофестивале в Сиэтле Суинтон получила премию лучшей актрисы года, а сама картина была признана лучшим фильмом на Венецианском кинофестивале и получила ряд других престижных кинонаград.

Продолжение карьеры

Озвучив Офелию в мультфильме «Гамлет», Суинтон вернулась к Джармену и в 1993 году приняла участие в двух его фильмах. Первым стал «Витгенштейн», ещё одна биографическая фантазия Джармена, на сей раз — о жизни известного философа XX века Людвига Витгенштейна. Суинтон появилась там в роли леди Оттолин Моррелл, любовницы Бертрана Рассела, друга и наставника Витгенштейна во время его учёбы в Кембридже, где начали формироваться идеи будущего философа и где он впервые осознал свою гомосексуальность. Вторым фильмом стала начисто лишённая визуального ряда предсмертная лента Джармена «Blue» — за кадром на фоне синего плана звучали лишь голоса Суинтон, двух других актёров и самого режиссёра, рассказывающего о своих последних днях.

19 февраля 1994 года Джармен умер. Глубоко переживая потерю друга, Суинтон перестала сниматься (в 1994 году она появилась на съёмочной площадке лишь однажды — в экспериментальном фильме «Воспоминание о мимолётном: правдивые истории, визуальная ложь»). Она увлеклась бегами и проводила много времени, делая ставки на ипподроме.

Далее в 1995 году Суинтон приняла участие в выставке художницы-авангардистки Корнелии Паркер, на неделю превратившись в живого экспоната — она проводила по восемь часов в день, лёжа, словно Спящая Красавица, с закрытыми глазами в стеклянном боксе (). После того как актриса побывала с выставкой в Риме и снялась в видеоклипе техно-группы Orbital, состоялось её возвращение в кино — в драме 1996 года «Женская извращённость» по одноимённому феминистскому трактату Луизы Каплан. Как и прежде Суинтон прекрасно передала характер своей героини — преуспевающего адвоката Ив Стефенс, скрывающей под маской внешнего благополучия тёмный мир своей сексуальности, насыщенный запретными эротическими фантазиями. «Женская извращённость» вошла в конкурсную программу фестиваля независимого кино Санденс.

В 1997 году Суинтон снялась в фантастическом фильме Линн Хершман-Лисон «Задумывая Аду» — истории о женщине, которая, используя киберпространство как машину времени, находит способ связаться с давно покойной дочерью лорда Байрона — героиней Суинтон Адой, известным математиком XIX века. В том же году актриса стала матерью, родив близнецов Ксавье и Онор, а затем, желая больше времени уделять семье, вновь сократила участие в кинопроектах до минимума и переехала с мужем и детьми из Челси на северо-восток Шотландии.