Ночью, после того, как Боб в очередной раз не может заснуть, он приходит в бар отеля, где видит Шарлотту, сидящую вместе с мужем и его друзьями. Они улыбаются друг другу, и она подзывает официанта, чтобы тот передал Харрису небольшую чашу с саке. После этого, каждой ночью, Боб и Шарлотта встречаются в том же баре, за тем же столиком. После очередной встречи, девушка приглашает Харриса составить ей компанию на вечеринке у ее друзей. После ночи танцев, пения и прогулок они проникаются взаимными теплыми чувствами, которые граничат с сильной симпатией.

В следующие несколько дней с ними происходит множество приключений: от посещения больницы и стрип-клуба до пожарной тревоги в гостинице. Между героями постоянно возникает неловкость, как между людьми, которые испытывают нечто большее, чем просто дружеские чувства, но при этом не могут об этом говорить в силу многих причин. Один из последних вечеров герои проводят в одном номере, смотря кино и обсуждая свои жизни. Впервые за долгое время, они спокойно засыпают.

Наступает день отъезда Боба из Токио. Он звонит Шарлотте, просит принести вниз его пиджак, но в номере её нет. Через некоторое время она все-таки приходит ко входу с пиджаком и прощается с ним. Пиджак она так и забывает отдать. Уже в такси, на пол пути к аэропорту, Боб понимает, что не смог сказать всё, что хотел. Проезжая мимо огромной толпы, Боб случайно замечает Шарлотту и просит таксиста остановиться. Харрис догоняет девушку, и они обнимаются. На прощание он что-то шепчет ей на ухо и целует в губы. Чувство недосказанности ушло.

В финальной сцене фильма Боб направляется в аэропорт, чтобы навсегда покинуть столицу Японии.

Создание

Идея создать подобный фильм возникла у Софии Копполы после длительных путешествий в Японию и, в частности, в город Токио. Девушка начала писать сценарий после возвращения из промо-кампании своего предыдущего фильма «Девственницы-самоубийцы». Она ещё раз посетила Токио, чтобы набраться большего вдохновения. Как позже признавалась сама Коппола, во время написания сценария она слушала музыку , который позже напишет композиции и для «Трудностей перевода».

Закончив создание сценария, девушка обнаружила, что он оказался чрезвычайно коротким — всего семьдесят страниц, что совершенно недопустимо для полнометражного фильма. Копполе пришлось дописывать его, разрабатывать новые и новые сцены. Кроме того, она заявляла, что съёмок фильма вообще не будет, если Билл Мюррей не согласится исполнить главную роль. Мюррей раздумывал около пяти месяцев, после чего он встретился с режиссёром и все-таки согласился на участие в ленте. Присутствие на съёмочной площадке звезды такого класса, как Мюррей, позже позволило фильму собрать невероятную кассу в мировом прокате.

Примечательно, что почти все персонажи в фильме основаны на реально существующих людях. Джон, муж Шарлотты, базируется на бывшем супруге самой Копполы — режиссёре Спайке Джонзе, а Келли, его подруга, — Камерон Диаз, с которой Джонз работал на съёмочной площадке картины «Быть Джоном Малковичем». Коппола заранее договаривалась с большинством международных дистрибьюторов, чтобы те согласились взять в прокат её картину. Причиной этому стал разгромный провал предыдущего фильма режиссёра, «Девственницы-самоубийцы», в множестве стран.