В 1984 году футбольный клуб Уотфорд пробился в финал кубка английской футбольной лиги. Таким образом осуществилась давнишняя мечта Элтона Джона, который на протяжении многих лет был поклонником этого клуба, а также его владельцем и главой правления. Во время традиционной предматчевой церемонии, поклонники пели песню Abide With Me, что вызвало слёзы на глазах Элтона Джона. Однако игра была проиграна клубу Эвертон, который играл в традиционной для себя голубой форме. После игры болельщики Эвертона подняли над своей трибуной транспарант с надписью: «Прости, Элтон — но это, наверное, то, почему все называют нас голубыми».

В 1985 году Элтон Джон, наряду с другими известными исполнителями, принял участие в концертном проекте Live Aid, сборы от которого были направлены на помощь странам африканского континента. Во время концерта-марафона на стадионе «Уэмбли» в Лондоне он исполнил свои песни Bennie And The Jets и Rocket Man, спел Don't Go Breaking My Heart вместе с Кики Ди, а также представил широкой публике своего молодого друга Джорджа Майкла, бывшего тогда ещё членом группы Wham!, спев с ним песню Don't Let the Sun Go Down on Me.

В 1986 году Элтон Джон принял участие в записи альбома Rock The Nations, металлической группы Saxon's, записав партию клавишных инструментов для двух композиций этого альбома.

В 1987 году он выиграл иск о клевете к газете The Sun, которая обвинила его в том, что он занимается сексом с несовершеннолетними.

В 1988 году он дал пять концертов в Мэдисон-Сквер-Гарден в Нью-Йорке. Общее количество выступлений артиста в этом концертном зале составило после этого 26, что позволило ему побить рекорд, принадлежавший до этого американской группе Grateful Dead. Однако этот год можно считать и некоторым переломом в карьере и личной жизни Элтона Джона. На аукционе Сотбис в Лондоне было выставлено на продажу более 2 000 предметов, связанных или принадлежавших Элтону Джону, на общую сумму порядка $20 миллионов. Среди них была даже коллекция, составляющая десятки тысяч музыкальных записей, которую Элтон Джон собирал и каталогизировал на протяжении многих лет. Сам певец признавал, что это было его своеобразное прощание со своим эксцентричным и бурным прошлым. В более поздних интервью он говорил, что 1989 год был, пожалуй, для него самым тяжелым, и сравнивал свое состояние в этот период с полным моральным и физическим истощением Элвиса Пресли в последние годы его жизни.

1990-е

Элтон Джон был глубоко потрясён историей Райана Уайта, подростка из Индианы, который был болен СПИДом. Вместе с Майклом Джексоном он принимал активное участие в судьбе ребёнка, поддерживал его самого и его семью вплоть до трагической кончины Уайта в 1990 году. Находясь в подавленном состоянии, Элтон Джон попадает в госпиталь в Чикаго в 1990 году, где проходит курс реабилитации по борьбе с наркотической зависимостью, алкоголизмом и булимией. После окончания лечения он теряет вес, совершает пересадку волос и перебирается в свою новую резиденцию в Атланте, Джорджия. В 1990 году Элтону Джону, наконец, удалось достичь первого места в британском хит-параде со своим синглом Sacrifice. Эта песня входила в прошлогодний альбом певца Sleeping With The Past. Сингл оставался на вершине хит-парада в течение шести недель.

В 1991 году выходит документальный фильм Two Rooms, в котором описывается творческий процесс по созданию песен тандемом Элтона Джона и Берни Топина. Как показано в фильме, Топин пишет стихи в одном месте, а Элтон Джон создает музыку в другом помещении. Во время творческого процесса авторы никогда не пересекаются друг с другом. В этом же году выходит альбом-посвящение Two Rooms: Celebrating the Songs of Elton John & Bernie Taupin, в записи которого приняли участие многие знаменитые британские и американские исполнители рок- и поп-музыки. В 1991 году Элтон Джон достиг ещё одного успеха: его композиция Basque получила награду Грэмми в категории Лучшая инструментальная композиция. Певец принял участие в записи Джорджа Майкла в его интерпретации песни Don't Let the Sun Go Down on Me. Эта работа вышла в виде сингла и заняла первые места в хит-парадах Великобритании и США.