Друг Коргана посоветовал взять в группу джазового барабанщика Джимми Чемберлина. Чемберлин мало что знал об альтернативной музыке, поэтому почти сразу же изменил звучание зарождающейся группы. Из воспоминаний Коргана:

5 октября 1988 года группа в полном составе впервые вышла на сцену в Cabaret Metro.

В 1989 году записи группы впервые появляются на альбоме — компиляции под названием Light Into Dark, на котором также отметились несколько альтернативных чикагских групп. В 1990 году на местном лейбле Limited Potential группа выпустила свой первый сингл под названием «I Am One». Продав сингл, группа на студии Sub Pop выпустили песню «Tristessa», после чего подписала контракт с Caroline Records. В 1991 году под руководством продюсера Бутча Вига группа за 20 тысяч долларов записала на Smart Studios свой дебютный студийный альбом под названием Gish. Для того, чтобы получить связность, которую желал Корган, он часто играл на всех музыкальных инструментах, сохраняя при этом партии ударных, которые создавали напряженность в звучании. Музыка соединила в себе хеви-метал, психоделию и дрим-поп, являясь сравнением звучания группы Jane’s Addiction. Gish имел незначительный успех вместе с синглом Rhinoceros (song), которые получают ротацию на некоторых альтернативных рок-радио. После выпуска мини-альбома Lull в октябре 1991 года на Caroline Records группа официально подписывает контракт с Virgin Records, являвшейся подразделением Caroline. После записи группа для поддержки альбома отправляется в тур, который открывался такими группами, как Red Hot Chili Peppers, Jane’s Addiction и Guns N’ Roses. Во время тура Иха и Рецки испытали тяжёлое расставание друг с другом, Чемберлен стал зависим от наркотиков и алкоголя, а Корган оказался в состоянии глубокой депрессии, написав несколько песен для нового альбома в гараже, где он жил в то время.

Прорыв в мейнстрим (1992—1994)

С прорывом альтернативного рока в американский мейнстрим из-за популярности таких гранж групп, как Nirvana и Pearl Jam, The Smashing Pumpkins были готовы к крупному коммерческому успеху. В это время группу постоянно смешивали в одну кучу с гранж движением, несмотря на протест Коргана: «Сейчас мы перешли от Jane’s Addiction к Nirvana, теперь мы следующие Pearl Jam».

На фоне интенсивного внутреннего давления группа для прорыва к широкой популярности в конце 1992 года переезжает в город Мариетта штата Джорджия, чтобы начать работу над своим вторым альбомом вместе с Бутчем Вигом в качестве продюсера. Решение записываться так далеко от родного города было частично мотивировано желанием группы избежать друзей и раздоров, но в значительной степени из-за отчаянной попытки огородить Чемберлина от своих известных связей с наркотиками. Процесс записи альбома Siamese Dream был сильно омрачён разногласиями внутри группы. Как и в случае с альбомом Gish, Корган и Виг решили, что Корган должен играть почти все гитарные и басовые партии на альбоме, тем самым вызвав негодование в группе. Современная музыкальная пресса стали изображать Коргана как тирана. Тем временем, депрессия Коргана дошла до точки, когда он уже подумывал о самоубийстве, однако он сумел собраться, фактически живя в студии. Между тем, Чемберлину быстро удалось найти новые связи и начал часто отсутствовать в студии по несколько дней. В целом, запись заняла четыре месяца, а её бюджет составил свыше 250 000 долларов.