Первая крупная работа критика была посвящена М. Н. Ермоловой (1896 год), переизданная к пятидесятилетию актрисы в 1920 году. В этом же году он рецензирует постановку «Отелло» Уильяма Шекспира в «Обществе любителей искусства и литературы», рассказывает читателям о замысле К.С.Станиславского основать новый демократический («общедоступный») театр и о наставничестве Вл. И. Немировича-Данченко в Музыкально-драматическом училище при Московском Филармоническом обществе.

Эфрос и Чехов

Всё это способствовало тому, что Николай Эфрос становится горячим приверженцем и сторонником вновь организуемого Московского Художественного театра. С момента его основания в 1898 году критик берёт под свою защиту новаторское искусство нового театра и его олицетворение — чеховскую драматургию. В понимании её эстетической ценности и заслуг МХТ в деле её популяризации Эфрос резко разошёлся с ведущим петербургским театральным критиком и руководителем журнала «Театр и искусство» А.Р.Кугелем. По его мнению, чеховские пьесы «Иванов», «Чайка» и «Дядя Ваня» представляют из себя своеобразную трилогию с «единством основного мотива, колорита и настроения». Критик готов отдать за «четыре коротеньких актика» «Дяди Вани» «целую хеопсову пирамиду, сложенную из аккуратно, по всем правилам сработанных драм Шпажинских, Невежиных…» В то же время Эфрос ценил в Чехове приверженность традициям реализма, Чехов «далёк от ухищрений декадентов и символистов»… он «умеет выбирать детали … группировать их так, что они дают требуемое душевное состояние». («Из Москвы», «Театр и искусство», 1899, № 44, 31 октября, стр. 777-778). Вл. И. Немирович-Данченко в письме к Чехову 28 ноября 1899 г. назвал эту статью Эфроса «хорошей».

Ещё в 1892 году Николай Ефимович, будучи секретарём редакции газеты «Новости дня», при которой только что начал выходить еженедельный журнал «Семья», предложил Чехову сотрудничество в этом журнале. Чехов не ответил ему. Спустя пять лет Эфрос вновь напомнил писателю о своём предложении, надеясь поднять тем самым невысокую репутацию малотиражного журнала. В конце концов, при личной встрече в Москве Эфросу удалось заручиться условным согласием Чехова, и в декабре того же года писатель направляет Эфросу рассказ «Душечка», который и был опубликован в первом номере журнала «Семья» 1899 года. Современники Чехова (В. А. Гольцев, М. О. Меньшиков, П. А. Сергеенко) утверждали, что эфросовский журнал — не самое достойное место для публикации чеховского шедевра. Взамен бесцветному и никому не известному журналу опубликовать «Душечку» предлагала известная московская либеральная газета «Курьер» и меньшиковский орган «облагороженного консерватизма» петербургская газета «Неделя». Сам Антон Павлович в письме к сестре объяснял это затруднение следующим образом:Начало цитаты

Я охотно бы послал что-нибудь в «Курьер», конечно, в тысячу раз охотнее, чем в «Семью», но в «Курьере» я не могу сотрудничать, пока с «Русских ведомостей» не снимут цензуру. Если я стану работать у конкурента «Русских ведомостей», они, т. е. «Р<усские> в<едомости>», дурно это истолкуют и обидятся.

Так или иначе, Чехов ещё раз откликнулся на просьбу Эфроса и написал для газеты «Новости дня» небольшой отзыв о творчестве Н. А. Некрасова. В свою очередь, Антон Павлович через О. Л. Книппер-Чехову попросил Эфроса о бесплатной высылке ему эфросовской газеты. Однако пиетет, испытываемый театральным критиком перед А. П. Чеховым, не способствовал установлению между ними дружеских отношений, упоминания Чеховым Эфроса в его переписке неоднозначны. Спешка Эфроса при анонсировании им «Вишнёвого сада» в «Новостях дня» привела к искажению содержания новой пьесы и вызвала резкое осуждение Чеховым действий журналиста..