Барретт не принимал участие в создании материала для группы, после издания A Saucerful of Secrets в 1968 году. Из песен, которые он написал для Pink Floyd после дебютной пластинки, только одна («Jugband Blues») появилась на втором альбоме ансамбля; ещё одна («Apples and Oranges») была выпущена как сингл, но не сыскала большого успеха, две другие («Scream Thy Last Scream» и «Vegetable Man») вообще никогда не были выпущены официально. Барретт проводил время за пределами студии, в приемной (пока группа записывала диск), ожидая предложения войти. Также, он появился на нескольких концертах, где пристально смотрел на Гилмора. Как гитарист он был отмечен на двух треках второго альбома: «Remember a Day» (первоначально, она должна была выйти ещё на первом) где он играл на слайд-гитаре, и «Set the Controls for the Heart of the Sun». 6 апреля 1968 года, группа официально объявила, что Барретт больше не является участником Pink Floyd, в тот же день, контракт группы с Blackhill Enterprises был окончен.

Сольная карьера (1968—1972)

После ухода из Pink Floyd, Барретт дистанцировался от глаз общественности. По просьбе лейблов EMI и Harvest Records он начал сольную карьеру, однако продлилась она не долго. Из под пера Баррета вышло два сольных альбома — The Madcap Laughs и Barrett (оба в 1970 году), и сингл «Octopus». Некоторые песни, «Terrapin», «Maisie» и «Bob Dylan Blues», отражали ранний интерес Барретта к блюзу.

The Madcap Laughs

После того, как Барретт покинул группу, менеджер Питер Дженнер последовал его примеру. Спустя месяц, он привел Сида на «Эбби-Роуд», чтобы записать несколько треков, которые позднее вошли в дебютный альбоме музыканта. Тем не менее, Дженнер отметил: «Я серьезно недооценил трудности работы с ним». Очередные студийные сессии прошли в июне и июле, большая часть материала была доработана и приобрела лучший вид. Однако, вскоре после их окончания, Сид расстался со своей девушкой — Линдси Корнер, он был очень подавлен. Вся эта обстановка (также, ситуация с группой) привела к нервному срыву музыканта, он отправился колесить на своем автомобиле по дорогам Британии, это путешествие закончилось в психиатрической лечебнице Кембриджа. В начале 1969 года, немного реабилитированный Барретт снял квартиру на Эджертон Гарденс (район en), с художником en. Квартира Баррета находилась вблизи апартаментов Гилмора, Дэйв даже мог видеть окна кухни своего друга. Барретт решил возобновить свою музыкальную карьеру и связался с EMI, они отправили его к Малкольму Джонсу — главе Harvest Records, дочерней фирмы EMI, которая специализировалась на прогрессив-роке. Джонс стал продюсером альбома Баррета, так-как, и Норман Смит и Питер Дженнер отказались продюсировать его запись. Барретт пожелал вернуть материал записанный с Дженнером, впоследствии некоторые треки были улучшены .

В апреле 1969 года, начались сессии под руководством Джонса. По окончанию их первой части, Барретт пригласил своих друзей, помочь во второй: ударника группы Humble Pie en и барабанщика из Jokers Wild (старого бэнда Гилмора) Уила Уилсона. На бас-гитаре играл сам Гилмор. Общаться с Барретом было не просто, Джонс вспоминал: «Музыканты играли вслед за ним, а не все вместе. Они наблюдали за Сидом и затем вступали, группа всегда были как будто в стороне, чуть позади». На нескольких треках отметились музыканты из Soft Machine, однако записывали их отдельно, позднее добавив с помощью en. Это сотрудничество было не случайным, в тот же период, Барретт принимал участие в записи en — дебютной пластинки Кевина Эйерса (основателя Soft Machine). Сид сыграл на гитаре в песне «Religious Experience» (её переименовали в «Singing a Song in the Morning»), однако, она так и не попала на оригинальную запись (но позже вышла на переиздание диска, в 2003 году). В один прекрасный день, Барретт сказал своему соседу по квартире, что он уходит «покататься до вечера». Вместо этого, он последовал за Pink Floyd на Ибицу (согласно легенде, Сид пропустил регистрацию и таможенный контроль, выбежал на взлетно-посадочную полосу и попытался остановить самолет, махая руками). Один из его друзей позже разыскал его на пляже, в испачканной одежде и с сумкой, полной денег. Во время этого путешествия, Барретт попросил Гилмора помочь ему в студии.