Его отец скончался от рака 11 декабря 1961 года, менее чем за месяц до 16-летия Барретта. В этот день Сид оставил страницу в своем дневнике пустой, с тех пор он не написал в нём ни слова. К тому времени его братья и сестры съехали из дома, и мать Сида решила сдавать комнаты квартирантам, однажды их постояльцем был будущий премьер-министр Японии. Желая помочь сыну оправиться от своего горя, мать Барретта поощряла группу в которой он играл — Geoff Mott and The Mottoes. Коллектив был сформирован Сидом и они часто выступали в гостиной его дома. Уотерс, с которым Барретт были друзьями детства, часто посещал такие концерты. Он даже организовал один, на котором выступал Сид — CND Бенефис в en, 11 марта 1962 года. Однако, вскоре после этого концерта Geoff Mott and The Mottoes распались, так-как Джефф Мотт (второй основатель) присоединился к группе The Boston Crabs. В сентябре 1962 года Барретт поступил в en на художественный факультет. Именно здесь он познакомился с Дэвидом Гилмором, для Барретта он был известен как «Фред» (Fred). В течение зимы 1962 года и начала 1963, Cид увлекся музыкой The Beatles, которая оказала сильное влияние на юного музыканта. «Ураган, парень, вот что это» — сказал он своему школьному товарищу (и позднее, дизайнеру альбомов Pink Floyd) Сторму Торгерсону. Некоторое время Барретт стал исполнять песни The Beatles на вечеринках и пикниках.

В 1963 году Барретт стал поклонником The Rolling Stones, Сид и его девушка Либби Госден были на их концерте, когда группа выступала в сельском клубе в Кембриджшире. После шоу, Барретт побеседовал с Миком Джаггером, в баре. Именно в этот период, он начал писать собственные песни; один друг вспоминал как Сид читал ему текст «Effervescing Elephant» (позже, эта песня появилась на его сольном альбоме Barrett). Также, в это время, Барретт и Гилмор иногда давали совместные акустические концерты. В течение лета, Барретт играл на басу в группе Those Without, и на гитаре в The Hollerin' Blues, следующим летом. В 1964 году, Барретт и Госден посетили выступление Боба Дилана. Это шоу вдохновило Барретта написать песню «Bob Dylan Blues». Тем не менее, Барретт стал задумываться о своем будущем, и решил поступить в en в Лондоне. Собеседование должно было состояться в тот же день, когда Битлы давали концерт в Кембридже. Несмотря на желание попасть на концерт, Сид пошёл на собеседование и был принят. В колледже он начал изучать живопись.

Pink Floyd (1965—1968)

В период с 1964 по 1965 год, группа, позднее известная как Pink Floyd, поменяла несколько названий, так они были: The Abdabs, «The Screaming Abdabs», Sigma 6 и The Meggadeaths. Барретт присоединился к ним в 1965 году, когда они именовались The Tea Set («Чайный сервиз») (иногда записывались как Т-Set). Именно Барретт придумал название Sound Pink Floyd (также известное как Pink Floyd Blues Band, позже сокращенное до Pink Floyd), когда им пришлось выступать с одноимённой группой. Он создал название Pink Floyd, соединив имена Pink Anderson и Floyd Council, о которых он прочитал на конверте пластинки Paul Oliver Blind Boy Fuller 1962 года (Philips BBL-7512): «Curley Weaver и Фред Макмаллен, (…) Пинк Андерсон или Флойд Кункил — они были некоторыми среди многочисленных блюзменов, которых можно было услышать в холмистой местности Пидмонта, или блуждая вдоль рек через лесистые долины». Кроме того, Барретт использовал «Пинк и Флойд» в качестве имён для своих кошек. Шутки ради, Барретт рассказывал историю, что это название было подсказано инопланетянами, которые прилетели на летающей тарелке, когда он сидел на Холме Святого Михаила.