Но ни юношеское приношение ленинской теме, ни красный диплом не защитят его от вмененного ему имиджа диссидентского нелегального композитора пропагандирующего чуждую советскому официальному искусству прозападную музыку(о которой, правда, спустя десятилетие именно западные критики написали как о уникально самобытной и русской). Однако в 70-х — начале 80-х имидж инакомыслящего украшением биографии отнюдь не служил (что не удивительно, если «вдумчивым биографом» служит КГБ, по словам последнего поэта-кубофутуриста). Госбезопасность с рвением и бдительностью присматривала за хоть и юными и начинающими, но заявлявшими о себе как о независимо мыслящих художниками. Ещё в студенческую пору, в том самом конце 70-х, молодой музыкант «удостоился», так сказать — был исключен из комсомола, затем из вуза — за пропаганду чуждых эстетических взглядов — далее, в начале 1980-х, побывать на «собеседовании» на Лубянке, то есть подвергнуться официальному допросу на предмет антисоветской деятельности, каковая по-прежнему, очевидно, сводилась к занятиям инструментальной музыкой. Фешенебельным атрибутом подобный факт биографии станет позже, когда, в 1990-е, делиться воспоминаниями о своей диссидентской ненависти к советскому режиму войдет в моду как раз у тех деятелей культуры, облеченных карьерным благополучием и высокими званиями, кто ангажементом своим были обязаны именно советскому правительству Брежнева.

Полунелегальным, подпольным, автором композитор продолжал оставаться практически до 1987 года; тем не менее, происходили отдельные пересечения с официальной отечественной культурой. Некоторое время (с 1979 по 1981) М. Чекалин работал клавишником и аранжировщиком в известном советском ВИА «Самоцветы». Однако оставался при этом «невыездным» — то есть без права выезда за границу на гастроли; также испытал на себе феномен «братской могилы», когда в концертах, проходивших в больших городах-столицах, в первую очередь, в самой Москве — где он родился и вырос — не объявляется имя.

С 1982 года Чекалина как композитора начинают приглашать в столичные театры для написания музыки к спектаклям, шедшим на таких известных театральных площадках, как, например, ЦДТ, в 1984 году (музыка и, отчасти, сценографическое решение к спектаклю «Малыш», по повести А. и Б. Стругацких), «Театр На Малой Бронной» в том же 1984 году (спектакль «Детектив каменного века» по пьесе А.Володина), наконец, в 1986 году, балет «Фауст. ХХ век» для Театра Ледовых Миниатюр Игоря Бобрина. Основная профессиональная деятельность связана с выступлениями в рамках исключительно собственных свето-музыкальных представлений на московской внеофициальной сцене; иногда это бывают официально разрешенные, с формальной точки зрения, показы, тематически приуроченные (космос, или архитектура, или художественно-техническое творчество) на бесплатных, разумеется, мероприятиях, в домах культуры или домах творческой интеллигенции, во всевозможных официальных культурных учреждениях столицы (например, Московский Дом Архитекторов, Павильон «Космос» ВДНХ, Дом культуры МЭЛЗ и др.).

М. Чекалин осуществил свои первые аудио-визуальные перформансы ещё в конце 1970-х, «Экспериментальная студия электронной музыки и динамической светографики» Михаила Чекалина — одна из провозвестниц футуристического искусства (Future Art Form) лазерных светошоу — существовала с 1979 по 1992 г., и, по свидетельству журнала Киборд, июнь 1988), являлась «прямой наследницей идей скрябиновской студии». Физик Д. Чекалин и художник С. Дорохин создали световой орган собственной конструкции, который придавал музыке Михаила, говоря его словами: «линию и цветовую аранжировку в стиле Кандинского».