В этот период Габер знакомится с , который переехал в Милан из Генуи. Вместе они собирают свою первую группу со следующим составом: Джанначчи на фортепьяно, Тенко и на саксофоне, Габер и на гитаре. Полное название группы звучало как «Rocky Mountains Old Times Stompers» («Скалистых гор старинные топотуны»). Группа выступала в знаменитом миланском клубе . Габер и Тенко сочиняли вместе тексты, их отношения переросли в тесную дружбу. В 1957-1958 годах Габер, Тенко, Джанначчи, Томеллери и Ревербери уезжают в турне по Германии с Адриано Челентано.

В 1958 году, в 19 лет, Габер получает диплом бухгалтера. Летом он уезжает в Геную, где проводит все время, играя в барах трио: бас, гитара, фортепьяно с Тенко. Тут впервые он пробует петь. Осенью Габер поступает в миланский Университет Боккони, совмещая учебу и игру на гитаре и пение в «Rocky Mountains» в клубе Santa Tecla.

Габер был замечен , арт-директором одноименного музыкального издательства, который пригласил его на пробы. Джорджо начал карьеру певца с записи в компании (новое отделение старейшего музыкального издательства поп-музыки) четырех песен. Две из них были на итальянском языке: «Ciao ti dirò» («Скажу тебе привет», рок) e «Da te era bello restar» («Было чудесно остаться с тобой», лирическая), и две на английском, уже раскрученные в то время «» и «Love Me Forever». На обложке диска в 45 оборотов было написано: «Giorgio Gaber e la sua Rolling Crew» («Джорджо Габер и его Вращающаяся Команда»). Это было первое упоминание сценического псевдонима артиста.

Песня «Ciao ti dirò», которая была написана и Джанфранко Ревербери, стала одной из первых песен итальянского рока. Габеру аккомпанировала не его группа, а музыканты, которые были указаны в договоре звукозаписывающей компании. Среди них были Франко Черри (гитара) и (саксофон), оба джазмены. После выхода первой пластинки Габера пригласили на телепередачу «Il Musichiere» (""), которую вел (1959).

Весной 1959 года Габер принимал участие (как и все молодые музыканты того времени, среди которых были , Челентано и , в концерте, посвященном музыке в стиле рок, в Palazzo del Ghiaccio в Милане. В этом же году он, вместе с Энцо Джанначчи, создает группу «I Due Corsari» (), первым диском которой становится «24 ore/Ehi! Stella» («24 часа/Эй! Стелла»). Группа записывает следующую пластинку «Una fetta di limone» («Кусочек лимона», 1960) – и этот диск становится одним из самых успешных сборников дуэта. В конце 1959 года Габер вступает в SIAE (Итальянское Сообщество Авторов и Издателей) как мелодист и поэт-песенник.

Успех

После выхода первых же дисков, в 1960 году, Габера ждал оглушительный успех с лирической песней «Non arrossire» («Не красней»), с которой он принял участие в музыкальном фестивале Sei giorni della canzone (). В том же году была написана одна из самых известных его песен этого периода – «La ballata del Cerutti» («», на слова писателя . Годом раньше Джорджо познакомился с Сандро Лупорини, художником из , который становится соавтором всех самых известных музыкальных и театральных работ Габера. Среди их первых совместных песен – «Così felice» («Такой счастливый») и «Barbera e champagne» («Барбера (красное вино) и шампанское»). В 60х годах все наиболее известные песни Габера были написаны Умберто Симонеттой: «Trani a gogò» (1962), «Goganga», «Porta Romana» (1963). Благодаря этим композициям, Джорджо Габер часто появлялся на телеэкранах.

В то время Габер увлекается французскими песнями, слушает шансонье с Левого Берега Парижа, в песнях которых отражается история культуры Франции, а тексты пишутся с особым вниманием и наполнены глубоким смыслом, которого не хватает легкой итальянской поп-музыке. «Жак Брель был моим учителем». Габер, как и , , , Джанначи и Тенко, был в поисках золотой середины между американскими стилями (рок и джаз) и французским шансоном. И середина была найдена в авторской итальянской песне. Первые итальянские барды появились как раз в тот период, и среди них был Джорджо Габер.