Габер выступил на , где исполнил «…Dove tutto è ironia» («…Где все - ирония»), потом участвовал в телепрограмме «» (передача канала , которую вели и , в которой спел «Oh mamma» и «Pressione bassa».

Сезон 1985-86

«Io se fossi Gaber» был оставлен на второй сезон. В этом же году Габер режиссирует музыкальную комедию «Aiuto… sono una donna di successo» («На помощь… я - успешная женщина»), с Омбреттой Колли в единственной главной роли.

Сезон 1986-87

Габер ставит спектакль «Parlami d'amore Mariù» («Поговори со мной о любви Мариу»), в котором снова поднимается тема отношений в паре. Габер рассказывает: «Мой герой – человек, который пытается внести ясность в то смутное беспокойство, которое сопровождает его жизнь. И чтобы осознать это беспокойство, он исследует чувства». Дебют спектакля состоялся 25 октября 1986 года в Сан-Марино. Габер получает «Biglietto d'oro» («Золотой билет») Agis-BNL за самое высокое количество зрителей за сезон.

Версия для диска была записана 7-9 мая 1987 года в миланском и выпущена Carosello. Также певец выпустил студийный альбом «Piccoli spostamenti del cuore» («Маленькие передвижения сердца»). Летом Габер выступил на фестивале Taormina Arte, где исполнил песню «I soli» («Одинокие»).

Сезон 1987-88

Габер вместе с и пишет сценарий к спектаклю «In principio Arturo» («Сперва Артур»), в котором играет Бракетти. Летом 1988 года Габер становится редактором и руководителем театрального мероприятия «Professione comico» («Актерское ремесло»), фестиваля, который продолжается в последующие годы в Венеции вплоть до 1991 года.

Сезон 1988-89

Десятилетие завершается возвращением Габера на сцену в спектакле в прозе, втором подобном спектакле после «Il caso di Alessandro e Maria»: речь идет о «Il Grigio» («Серый»), длинном монологе, который был также записан на диске. Это история одного вора, «который удаляется от мира, потому что мир ему не нравится, и начинает жить в одном уединенном доме: и там его настигает вся его предыдущая жизнь, к нему возвращаются все его тревоги, он вынужден заниматься постоянным самоанализом». Он заглядывает в себя «чтобы посмотреть на себя, чтобы подвести итоги […] Когда человек погружается в самоанализ, он потом выныривает, медленно. Это как спокойствие после бури, ты принимаешь себя. В этом всё. Принять себя».

Этот спектакль отличается от всех предыдущих двумя чертами: а) сцена не абстрактна, это реальная комната, тут присутствуют некие предметы (гитара, видеомагнитофон); б) это спектакль не в жанре театральной песни, это настоящий спектакль в прозе с одним-единственным героем на подмостках. Дебют спектакля состоялся 19 октября в Беллуно. Габер получил «Premio Curcio» (Премию Курчио) за спектакль и «Premio Ascot Brun» (Премию Аскот Брун) как лучший актер.

Версия для диска была записана 6-9 апреля 1989 года в театре Генуи и выпущена Carosello. В некоторых театрах были организованы послеполуденные встречи-дискуссии с публикой. Габер пишет музыку к музыкальной комедии режиссера Пьетро Гаринеи «A che servono gli uomini?» («Зачем нужны люди?»), которую ставят в в Риме. В спектакле заняты: Омбретта Колли, и .

Сезон 1989-90

Спектакль «Il Grigio» ставят второй сезон. Габер и Омбретта Колли переписывают в четыре руки сценарий «Una donna tutta sbagliata» для четырёхсерийного телефильма (полтора часа каждая серия), в каждой серии своя отдельная история. Фильм выходит в эфир в октябре 1989 года на канале . Главная героиня — Омбретта Колли, фильм вышел со специальным участием Габера. С 1989 по 1992 год Габер является художественным руководителем в Венеции и Toniolo в Местре.