В 1990 году Колин Эскотт написала краткую биографию к комплекту CD-бокс-сета: «Орбисон был мастером краткости. Трудившийся в эру синглов, он мог связать слова в рассказ или создать настроение менее чем за три минуты. Если вы думаете, что это легко — попробуйте сделать это. Его признанные хиты были просто великолепны; ни единого лишнего слова или ноты». Автор газеты «The New York Times» Питер Уотрус после посещения концерта Орбисона в 1988 году дал следующее описание песням Орбисона: «Сказочные композиции, вызывающие боязнь замкнутого пространства, близкие к произведениям искусства в традиционном духе». Вокалист группы «Led Zeppelin» Роберт Плант дал оценку американской музыке ритм-энд-блюза. Избегая упоминаний о чернокожих музыкантах, Плант привёл в качестве примера музыку Орбисона: «Острота комбинации текстов песен и голос были просто ошеломляющими. Он использовал драматизм для достижения по-настоящему сильного драматического эффекта».

Тема одиночества — одна из ключевых в творчестве Орбисона. В одном из интервью музыкант признавался: «Не думаю, что я был одинок больше, чем кто-либо другой… Впрочем, если ты воспитывался в Техасе, существует много причин, чтобы почувствовать себя одиноким». Музыка Орбисона стала альтернативой поп-музыки молодёжного движения, начавшегося на западе в 50-е годы. Робин Гибб из группы «The Bee Gees» сказал: «Он сделал эмоции модными. При этом он, как говорится, не рвал страсти. Он не кричал, не жестикулировал, ни приплясывал, не прыгал по сцене. Он просто стоял совершенно неподвижно в своем чёрном костюме и своих чёрных очках и пел. И всё напряжение и волнение шло только от его голоса и от его чувства. Чистое волшебство». Орбисон вспоминал: «Когда в свет вышел сингл „Crying“, не думаю, что каждый второй слушатель мог принять тот факт, что человек должен плакать, когда он хочет этого». По словам Питера Лемана, для сцены Орбисон избрал себе образ мазохиста, человека, испытавшего и испытывающего много боли и потерь и в чём-то даже наслаждающегося ими: «Чувства, которые персонаж ставит перед собой, — это те чувства, которые ему больше всего необходимы. Боль и страдания стали частью его спектакля. Название песни „Crawling Back“ (русск. Трудный путь назад), конечно, верно подтверждает это».

Голосовые данные

Выпуск сингла «Only The Lonely» ознаменовал «расцвет» музыкальной карьеры музыканта. В 1960 году сингл возглавил британский чарт и оставался в нём более полугода. Считается, что после выпуска именно этой песни произошёл творческий расцвет певца и во всей полноте раскрылся уникальный талант Роя как композитора, вокалиста, поэта и музыканта. Карл Перкинс, гастролировавший с Орбисоном ещё в те годы, когда музыкант записывался под лейблом «Sun Records», вспоминал концерт, во время которого Рой исполнил кавер-версию на песню Нельсона Эдди и Джиннетт Макдональд — «Indian Love Call». По словам Перкинса, Рою удалось создать полную тишину в концертном зале. Присутствовавшие в зале зрители буквально замерли от страха, когда Орбисон подошёл к микрофону. Брюс Спрингстин и Билли Джоэл также отмечают отличительные голосовые данные певца. Самое поэтическое сравнение дал музыканту кантри-певец Дуайт Йокхем, сказав, что голос Орбисона похож «на крик ангела, готового выпасть в открытое окно». Барри Гибб из группы «The Bee Gees» после прослушивания песни «Crying» назвал Роя «голосом Бога».