1987: возвращение и «The Traveling Wilburys»

В начале 80-х в карьере Орбисона намечается очевидный подъём, начавшийся с присуждением артисту «Грэмми» в категории кантри за дуэт с Эммилу Харрис «That Lovin' You Feelin' Again». Артист продолжает гастролировать, записывается в рамках проекта «Class Of' 55» со своими старыми друзьями и коллегами по «Sun Records» — Карл Перкинс, Джонни Кэш и Джерри Ли Льюис, и эта запись также получает «Грэмми». В 1980 году Орбисон также снялся в эпизодической роли в фильме «Тур-агент» с участием Мита Лоуфа и Деборы Хэрри. В 1986 году заключает контракт с «Virgin Records», где перезаписывает свои старые хиты первой половины 60-х, в том числе дуэт с Кэтрин Дон Ланг — «Crying», которая была также удостоена премии «Грэмми» в номинации «Лучшее совместное вокальное кантри исполнение». Песня вошла в саундтрек к фильму «Игра в прятки». Кэтрин Дон Лонг вспоминает:

В 1987 году Орбисон вошёл в состав студийной супергруппы, созданной по идее бывшего лидера «Electric Light Orchestra» Джеффа Линна — «The Traveling Wilburys». Всё началось с совместной трапезы Роя Орбисона, Джорджа Харрисона и Джеффа Линна, которые находились в студии Боба Дилана в Санта-Монике, штат Калифорния для записи нового трека в качестве «Б»-стороны для сингла Джорджа «This Is Love». Привлечение Тома Петти было случайным — Джордж оставил свою гитару у него дома. К вечеру группа написала песню «Handle with Care», которая и положила начало к записи полноценного студийного альбома. О записи альбома Орбисон вспоминал: «При записи никто даже не вспоминал о своём „я“. Всё было очень расслабленно и легко». Альбом, песни для которого написали все участники группы, был записан всего за 10 дней, потому что Дилан должен был ехать в тур. Пластинка была выпущена в октябре 1988 года под названием «Traveling Wilburys Vol. 1»; имена музыкантов на ней были изменены на псевдонимы, которые предполагали родство с сэром Чарльзом Трускоттом Вилбури. Каждый музыкант выбрал для себя личный сценический псевдоним; Орбисон получил псевдоним Лефти Уилбери, взятый от имени американского кантри-певца Лефти Фрайзела. Орбисон предложил группе лозунг: «Кто-то говорит, что папа был хамом и межевиком. Я же помню его как баптистского проповедника» (англ. Some people say Daddy was a cad and a bounder. I remember him as a Baptist minister). Вместе с рок-ансамблем «The Traveling Wilburys» Орбисон выпустил два сингла: «Handle with Care» и «End of the Line».

Орбисону принадлежит один сольный трек на альбоме — «Not Alone Anymore» (русск. Больше не одинока). Вклад Орбисона в запись альбома получил положительные отзывы в прессе. Альбом «Traveling Wilburys Vol. 1» провёл 53 недели в американском хит-параде. За первые шесть месяцев после выхода было продано более 2 млн копий. «Traveling Wilburys Vol. 1» поднялся до 16-го места в UK Album Chart и до 3-го места в американском чарте Billboard 200. Альбом продержался в американских чартах более 50-ти недель и получил статус 3-кратно платинового. Альбом был удостоен премии «Грэмми» в номинации «Лучшее вокальное рок исполнение дуэтом или группой», а журнал «Rolling Stone» включил его в список «100 лучших альбомов десятилетия».

В 1987 году Рой Орбисон включён в «Зал славы рок-н-ролла». На торжественную церемонию был приглашён большой поклонник Роя, музыкант Брюс Спрингстин, сказавший торжественную речь: «Я хотел записать песню со стихами Боба Дилана и музыкой похожей на Фила Спектора, но больше всего в своей жизни я хотел петь, как Рой Орбисон. Теперь все знают, что никто не споёт так, как Рой Орбисон». Своё выступление Брюс завершил исполнением песни «Thunder Road» из альбома «Born to Run», а сам Рой в своей ответной речи признался, что чувствовал себя «польщённым» оказанным ему уважением. Несколько месяцев спустя Орбисон и Спрингстин выступили в отеле «Coconut Grove Ballroom» в Лос-Анджелесе. К ним присоединились Джексон Броун, Ти Боун Бёрнэт, Элвис Костелло, Том Уэйтс, Бонни Рэйтт, Дженнифер Варнес и Кэтрин Дон Ланг. О прошедшем концерте Ланг вспоминала: «Рой посмотрел на всех нас и сказал: „Если есть что-нибудь, что я могу для вас сделать, пожалуйста, обращайтесь ко мне“. Он был очень серьёзен. Таким способом он хотел поблагодарить нас. И это было очень волнующе». В том же году на канале HBO состоялся легендарный концерт «Рой Орбисон и друзья, чёрно-белые ночи», выдержанный в эстетике конца пятидесятых-начала шестидесятых и снятый на чёрно-белую пленку. Участвовать в концерте он пригласил своих друзей: Брюса Спрингстина, Элвиса Костелло, Кэтрин Дон Ланг, Тома Уэйтса, Бонни Рейтт, а также участников бывшей сопровождающей группы Элвиса Пресли. Запись была выпущена под лейблом «Virgin Records», продав свыше 50 000 копий. В 1986 году Рой подписал контракт с «Virgin Records» и перезаписал свои старые хиты, вошедшие в альбом «In Dreams: The Greatest Hits». Альбом продюсировал Ти Боун Бёрнэт. Музыка Роя используется во многих фильмах, среди которых фильм Дэвида Линча «Синий бархат», а также фильм Марека Каневска «Меньше, чем ноль». В 1985 году другая песня Орбисона — «Wild Hearts Run Out Of Time» вошла в саундтрек к фильму Николаса Роуга — «Незначительность».