На студии «Sun Records» первый успех пришёл к артисту с синглом «Ooby Dooby», выпущенным летом 1956 года. Он занял 59 место в национальном хит-параде. Тогда группа получила хороший гонорар, и Рой купил себе «Кадиллак». В течение следующих семи месяцев 1958 года Рой практически не выступал. Его автомобиль был изъят за неплатежи. Для того чтобы покрыть текущие финансовые нужды, Рой был вынужден занимать в долг деньги у близких друзей и родственников. К сожалению, другие пластинки, записанные Орбисоном на «Sun» не имели такой популярности, и поэтому Рой взялся сочинять песни для других исполнителей. Одной из самых известных песен стала композиция «Claudette», которую Рой посвятил своей первой супруге. Кавер-версию на эту песню записала популярная группа «The Everly Brothers», сделавшая «Claudette» «Б»-стороной своего сингла «All I Have To Do Is Dream». На песню обратили внимание Дон и Фил Эверли и поместили её на свой новый сингл, ставший в 1958 году большим хитом в Великобритании. Ещё две песни Орбисона выпустили Бадди Холли и «The Crickets» на своём дебютном альбоме. Незадолго после этого произошла ссора с Cэмом Филлипсом. Причиной конфликта стало решение Филлипса изменить аранжировку песен Роя из первого LP-альбома — «Roy Orbison at The Rockhouse». Накапливающиеся разногласия с продюсером переросли в конфликт, в результате которого артист покинул «Sun Records». После этого Рой недолгое время работал как штатный автор для звукозаписывающей компании «Acuff-Rose Music», а в 1958 году стал записываться под лейблом «RCA Records». Одной из первых песен, записанных Орбисоном на «RCA» стала песня известного автора-песенника Фелиса Брайанта — «Seems to Me» (русск. Мне кажется). Запись вышла синглом с «Б» стороной — «Almost 18» (русск. Почти 18). Брайант, лично знакомый с Орбисоном, вспоминает о нём: «Это был робкий, застенчивый ребёнок, казавшийся шокированным размерами музыкальной сцены. Я помню как он пел тогда — мягко, красиво, но почти застенчиво, как будто кто-то мог быть потревожен его усилиями и сделать ему строгий выговор». После нескольких неудачных попыток записи синглов на «RCA Victor», Орбисон покидает лейбл и в январе 1959 года по совету Чета Аткинса переходит на «Monument Records». Именно здесь в полную силу раскрылся талант Роя как вокалиста.

1959: контракт с «Monument Records»

Глава лейбла Фред Фостер давал музыкантам свободу действий и позволил Орбисону вдоволь экспериментировать со звуком. Результатом стали квазисимфонические струнные аранжировки, которые так выделяют Орбисона на фоне современников. На первых звукозаписывающих сессиях в Нашвилле, Орбисон перезаписывает песни, которые отказались выпускать «RCA Records»: «With The Bug», «Paper Boy» и «Pretty One». В те годы личная жизнь музыканта складывалась сложно: он давал много живых концертов, живя вместе с женой и маленьким ребёнком в тесной квартире. Ему часто приходилось искать место для уединения, из-за чего в большинстве случаев, Рой сочинял свои песни в салоне автомобиля. В 1959 году судьба свела Орбисона с музыкантом Джо Мельсоном. В дуэте Рой и Джо написали не один десяток популярных песен, первой из которых стала «Uptown» (русск. Окраина), выпущенная на первой стороне сингла, появившегося в том же году. Она не заняла высоких мест в хит-парадах, однако количество проданных копий сингла превысило количество проданных копий пластинок Орбисона, выпущенных ранее. В записи Орбисону впервые позволили использовать струнные инструменты, которые ему очень нравились. Позднее Мельсон вспоминал: «Мы стояли в студии, слушая готовые дубли, и они казались нам самыми божественными звуками на земле». Этот успех вскоре позволил Орбисону заключить контракт с одним из престижных ночных клубов города.