В 1993 году группа как обычно принимает участие в Новогоднем Голубом огоньке-93 с «Рождественской песней». В этом же году выходят альбом «Внештатный командир Земли» и сборник «Лучшие песни 1979—1985».

В 1994 году группа снова принимает участие в Новогоднем Голубом огоньке-94 с песней «Этот вечный блюз». Весной выходит акустический концерт «Unplugged», записанный 19 октября 1993 года в Агентстве Печати Новостей. В преддверии чемпионата мира по футболу Макаревич пишет песню «Там будет победа». Максим Капитановский выпускает книгу «Всё очень непросто», в которой собирает различные интересные и забавные эпизоды из жизни группы в период работы в Росконцерте, а также из собственного опыта гастрольной жизни до «Машины времени» с 1983 по 1994 год.

25 июня 1994 года состоялся юбилейный концерт «Машины», приуроченный к 25-летию группы на Красной площади при участии нескольких приглашённых групп, среди которых были «Воскресение», «Nautilus Pompilius», «Чёрный обелиск», «Чайф» и другие. Выступление длилось около восьми часов. На концерте присутствовали около 100 000 человек. Обрезанную версию концерта показал общероссийский канал РТР. В 1998 году более полную версию записи концерта показал канал ТВЦ.

Александр Кутиков: Желание отпраздновать день рождения «Машины» на Красной площади было, в определенном смысле, стебом. И осуществили мы его во многом благодаря моему дяде Сергею Николаевичу Красавченко. Одно время он был первым заместителем председателя Верховного Совета, а также помощником президента Бориса Ельцина. Сергей Николаевич помог нам правильно провести все бумаги, получить вовремя все подписи. Я консультировался у него, как оперативнее преодолевать любые инстанции, к кому из чиновников и с какими формулировками идти, что просить и что реально могут разрешить.

Вскоре после юбилея звукорежиссёра Максима Капитановского увольняют из группы, поскольку на его месте потребовался более универсальный специалист, умеющий, помимо операторской работы, оперативно ремонтировать аппаратуру.

В 1996 году, наряду со многими другими группами, «Машина» участвовала в кампании «Голосуй, или проиграешь!» в поддержку кандидатуры Бориса Ельцина на очередных выборах президента России. В этом же году на компакт-дисках «Sintez Records» переиздаёт альбомы «В добрый час», «Реки и мосты» и «В круге света». В апреле выходит новый альбом «Картонные крылья любви», записанный на студии концертного зала «Олимпийской деревни». 18-19 апреля 1996 года в БКЗ «Олимпийской деревни» проходит презентация альбома. После этого выступления «машинисты» отправились «обкатывать» новую программу на гастролях. В начале сентября 1996 года группа приглашает в качестве директора Владимира Сапунова, известного своими деловыми качествами и порядочностью. Параллельно Сапунов продолжает работать также директором группы «Воскресенье».

В ноябре 1997 года выходит диск «Отрываясь». Закончив запись альбома «машинисты» признались, что они очень довольны новой работой, и не имеют претензий к энергетике и звуку, которые на альбоме отображены так же, как на живом концерте. Для записи была выстроена специальная сцена, музыканты играли по нескольку дублей каждой песни. А на песни «Он был старше её», «Он играет на похоронах и танцах» и на «Однажды мир прогнётся под нас» были сняты клипы. 30 ноября 1997 года в ДК им. Горбунова состоялась презентация альбома.