25 ноября 1999 года выходит альбом «Часы и знаки». В московском ЦУМ-е проходит презентация диска и пресс-конференция участников группы.

18 декабря 1999 года группа закрывает свой тур «ХХХ лет» концертом в СКК «Олимпийский». Концерт проходит за два дня до очередных выборов в Государственную Думу России, с букетами и поздравлениями на концерте появляются многие известные политики, в том числе Немцов, Кириенко, Чубайс. Присутствует на концерте и Владимир Путин (в то время — премьер-министр).

После концерта директор группы Владимир Сапунов по просьбе Макаревича объявляет Подгородецкому, что тот больше не является участником группы. Это увольнение надолго становится темой обсуждения среди поклонников группы, вопрос постоянно поднимается в интервью и статьях о «Машине» в СМИ. Интерес подогревается тем, что сами музыканты не называют какой-то одной конкретной причины. Близкие к группе люди среди возможных причин указывают на проблемы Петра с наркотиками (увлечение кокаином), прогул репетиций, вызывающее поведение во время выступлений, неадекватность в общении с коллегами по группе и многое другое. Участники группы говорят, что с Подгородецким «стало невозможно работать». В книге Михаила Марголиса «Затяжной поворот» говорится, что решение об увольнении Подгородецкого было принято задолго до 17 декабря; Владимир Сапунов упоминает, что во время гастролей 1999 года в США группа уже активно обсуждала предложенную Маргулисом кандидатуру Державина. Александр Кутиков говорит, что «„машинисты“ никогда не назовут действительную причину увольнения, но эта причина перечеркнула собой всё, что Пётр сделал для „Машины времени“». Сам Пётр в «Машине с евреями» утверждает, что решение о его увольнении было принято под давлением правых политиков, в круг которых был вхож Макаревич и которым Подгородецкий почему-то не нравился. Место Подгородецкого занимает Андрей Державин, отказавшийся ради этого от собственной сольной карьеры певца. Державину же кажется что одной из причин расставания с Подгородецким стало то что в новом веке «машинистам» захотелось добавить новое электронное звучание.

2000-е: эксперименты со звуком, Abbey Road, юбилеи

16 января 2000 года в КЗ «Олимпийской деревни» состоялся первый концерт группы с новым клавишником — Андреем Державиным, бывшим поп-музыкантом, ранее помогавшим Кутикову и Маргулису.

С февраля 2000 года по 22 мая 2003 года «Машина времени» начала совместный, вдвойне юбилейный тур с гр. Воскресение «50 на двоих» и порой с этим туром гастролирует. До 22 мая 2003 года параллельно с «Воскресеньем» работал Маргулис, в рамках этого тура.

В конце мая 2000 года «Sintez Records» выпускает сразу два двойных концертных альбома, первый — «Маленький принц» с записью сдачи программы «Худсовету» в июле 1980 года с литературной частью и второй — «ХХХ лет "Машине времени"».

12 января 2001 года «Машина времени» приступила к записи нового альбома под рабочим названием «Спиной к концу света», позднее он получил название «Место, где свет». 27 февраля 2001 года состоялась презентация нового Web-проекта группы «Машина времени „Странная Механика“». Было заявлено, что новый официальный сайт будет единственным местом, где можно получить достоверную и свежую информацию о группе и её музыкантах, а также единственным официальным посредником между группой и прессой. В течение первых полугода в форуме изредка появлялись Макаревич и Державин. Однако в итоге бо́льшая часть первоначальных замыслов осталась нереализованной.